Hensley (rechts) bei einem Pressetermin am 24.September 2013 in Sardis Restaurant, weil er auf Godot und Niemandsland gewartet hatte. Neben ihm von links nach rechts, sind Regisseur Sean Mathias und Schauspieler Ian McKellen, Billy Crudup und Patrick Stewart.

Hensleys Bühnenkarriere begann in den frühen 1990er Jahren mit Rollen wie Pitkin in On the Town, Joe in The Most Happy Fella und Miles Gloriosus in A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, Er sang auch in den Gilbert- und Sullivan-Operetten Pirates of Penzance und Patience sowie in den Opern Carmen, Faust, La bohème und Don Giovanni. Und zusätzlich zu einem frühen Oklahoma! casting als Jud Fry am North Shore Music Theatre, Boston, Shuler spielte auch Curly am Skylight Opera Theatre, Milwaukee.

1996 ging er nach Hamburg, um die Titelrolle in Das Phantom der Oper auf Deutsch zu spielen.

1998 wurde er als Jud Fry für die Londoner Nationaltheaterproduktion von Oklahoma! Die Wiederbelebung war ein großer Erfolg und Hensley erhielt wunderbare persönliche Mitteilungen sowie den Olivier Award. Er spielte die Rolle weiter, als die Show nach West End (1999), dem einzigen amerikanischen Ureinwohner in der Besetzung, und dann zum Broadway (2002-2003) wechselte, wo er einen Tony, einen Drama Desk Award und einen Outer Critics Circle Award gewann für die gleiche Rolle.

Er hat mehrmals mit Hugh Jackman gespielt. Beide spielten im Musical Oklahoma! 1998 in London sowie in den Filmen Someone Like You und Van Helsing, in denen Hensley Frankensteins Monster spielte und auch in Motion Capture als Mr. Hyde auftrat. Er kam in The Greatest Showman mit Jackman.

Hensley spielte auch in der Broadway-Produktion von Young Frankenstein als das Monster. Für diese Rolle wurde er für den Drama Desk Award for Outstanding Featured Actor in a Musical und den Outer Critics Circle Award for Outstanding Featured Actor in a Musical nominiert. Er wiederholte auch die Rolle in der United States National Tour, auf der auch seine ehemaligen Co-Stars Roger Bart und Cory English zu sehen waren. Er spielte erneut die Rolle in der West End-Produktion 2017.

2011 porträtierte er den amerikanischen jiddischen Theatergrößen Boris Thomashefsky in Den Thomashefskys: Musik und Erinnerungen an ein Leben im jiddischen Theater, eine Konzertbühnenshow, die die Thomashefskys und die Musik des jiddischen Theaters feiert, moderiert von ihrem Enkel, dem Dirigenten Michael Tilson Thomas. Die Show wurde 2012 in der PBS-Serie Great Performances ausgestrahlt.2012 spielte er als 600-Pfund-Mann in der Off-Broadway-Produktion von The Whale bei Playwrights Horizons.

Im April-Mai 2015 sang Hensley die Rolle des Zelebranten in Leonard Bernsteins Messe in einer Konzertversion mit dem Philadelphia Orchestra unter der Leitung von Yannick Nézet-Séguin. Später in diesem Jahr erschien er in einer Tokyo-Produktion von Hal Prince Prince of Broadway.Im Herbst 2016 spielte Hensley zusammen mit Sutton Foster in der Wiederbelebung von Sweet Charity der neuen Gruppe.Die Georgia High School Musical Theatre Awards werden zu seinen Ehren auch als Shuler Hensley Awards bezeichnet. Die Gewinner dieser Auszeichnungen qualifizieren sich für die National Jimmy Awards.