Es wird angenommen, dass Jonathan, der Hohepriester, zu den Opfern der Sicarii gehörte, obwohl es möglich ist, dass sein Mord vom römischen Gouverneur Antonius Felix inszeniert wurde. Einige Morde wurden von den Römern mit schweren Vergeltungsmaßnahmen an der gesamten hebräischen Bevölkerung des Landes geahndet. In einigen Fällen würden die Sicarii jedoch ihr beabsichtigtes Opfer freilassen, wenn ihre Bedingungen erfüllt würden. Vieles von dem, was über die Sicarii bekannt ist, stammt aus dem Iudaeorum Romanum von Josephus, der schrieb, dass die Sicarii sich bereit erklärten, den entführten Sekretär von Eleazar, Gouverneur der Tempelbezirke, im Austausch für die Freilassung von zehn gefangenen Attentätern freizulassen.Zu Beginn des Ersten römisch-jüdischen Krieges verschafften sich die Sikarier und (möglicherweise) Zelotenhelfer (Josephus unterschied zwischen den beiden, erklärte aber nicht die Hauptunterschiede in der Tiefe) Zugang zu Jerusalem und begingen eine Reihe von Gräueltaten, um die Bevölkerung zum Krieg gegen Rom aufzuhetzen. In einem Bericht, der im Talmud gegeben wurde, zerstörten sie die Nahrungsmittelversorgung der Stadt, indem sie Hunger einsetzten, um die Menschen zu zwingen, gegen die römische Belagerung zu kämpfen, anstatt Frieden zu verhandeln. Ihre Führer, einschließlich Menahem ben Yehuda und Eleazar ben Ya’ir, waren bemerkenswerte Figuren im Krieg, und die Gruppe kämpfte in vielen Schlachten gegen die Römer als Soldaten. Zusammen mit einer kleinen Gruppe von Anhängern machte sich Menahem auf den Weg zur Festung Masada, übernahm eine römische Garnison und schlachtete dort alle 700 Soldaten ab. Sie übernahmen auch eine andere Festung namens Antonia und überwältigten die Truppen von Agrippa II. Er bildete sie auch aus, um verschiedene Guerillaoperationen gegen römische Konvois und Legionen durchzuführen, die in Judäa stationiert waren.Josephus schrieb auch, dass die Sicarii nahe gelegene hebräische Dörfer einschließlich Ein Gedi überfielen, wo sie 700 Frauen und Kinder massakrierten.Die Zeloten, Sicarii und andere prominente Rebellen schlossen sich schließlich zusammen, um Jerusalem 66 n. Chr. anzugreifen und vorübergehend von Rom einzunehmen, wo sie die Kontrolle über den Tempel in Jerusalem übernahmen und jeden hinrichteten, der versuchte, sich ihrer Macht zu widersetzen. Die lokale Bevölkerung widersetzte sich ihrer Kontrolle und startete eine Reihe von Belagerungen und Überfällen, um die Rebellenfraktionen zu entfernen. Die Rebellen brachten den Aufstand schließlich zum Schweigen und Jerusalem blieb für die Dauer des Krieges in ihren Händen. Die Römer kamen schließlich, um die Stadt zurückzuerobern, und sie führten Gegenangriffe und Belagerungen durch, um die Rebellen im Inneren zu verhungern. Die Rebellen hielten einige Zeit fest, aber das ständige Gezänk und der Mangel an Führung führten dazu, dass sich die Gruppen auflösten. Der Anführer der Sicarii, Menahem, wurde während einer Auseinandersetzung von rivalisierenden Fraktionen getötet. Bald erlangten die Römer die Kontrolle zurück und zerstörten schließlich 70 n. Chr.

Eleasar und seine Anhänger kehrten nach Masada zurück und setzten ihre Rebellion gegen die Römer bis 73 n. Chr. fort. Die Römer nahmen schließlich die Festung ein und stellten laut Josephus fest, dass die meisten ihrer Verteidiger Selbstmord begangen hatten, anstatt sich zu ergeben. In Josephus ‚Der jüdische Krieg (vii), nach dem Fall des Tempels im Jahr 70 n. Chr., wurden die Sicarii die dominierende revolutionäre hebräische Fraktion, die im Ausland verstreut war. Josephus verbindet sie insbesondere mit dem Massenselbstmord in Masada im Jahr 73 n. Chr. und der anschließenden Weigerung, „sich der ersten Volkszählung zu unterwerfen, als Cyrenius nach Judäa geschickt wurde, um eine zu machen“ (Josephus) als Teil des religiösen und politischen Plans ihrer Rebellion.

Judas Ischariot, einer der zwölf Apostel Jesu nach dem Neuen Testament, wurde von einigen für einen Sicarius gehalten. Diese Meinung wird von modernen Historikern beanstandet, vor allem, weil Josephus im Krieg der Hebräer (2:254-7) erwähnt das Auftreten der Sicarii als ein neues Phänomen während der Prokuratorien von Felix (52-60 n. Chr.), die keine offensichtliche Beziehung zu der Gruppe namens Sicarii von Römern zu Zeiten von Quirinius. Das Kompendium des jüdischen mündlichen Gesetzes aus dem 2. Jahrhundert, die Mischna (Makhshirin 1: 6), erwähnt das Wort Sikrin (hebräisch: סיקרין), das vielleicht mit Sicarii verwandt ist und von den frühen rabbinischen Kommentatoren als mit dem griechischen verwandt erklärt wird: ληστής (= Räuber) und mit Regierungspersonal, das an der Umsetzung der Gesetze von Sicaricon beteiligt ist. Maimonides erklärt in seinem Mischna-Kommentar (Makhshirin 1: 6) dasselbe Wort Sikrin als „Menschen, die belästigen und dazu neigen, gewalttätig zu sein.“