2008 gab Stalley sein Mixtape-Debüt mit dem Titel Goin Ape mit dem aus Ohio stammenden Rapper Terry Urban. 2009 folgte die Veröffentlichung des neuen Mixtapes mit dem Titel MadStalley: The Autobiography und ein neuer Ruf als Kraft auf der Bühne. Stalley nahm 2010 an der Iron Mic Competition in Peking als MC teil.

2011-2017: Maybach Music groupbearbeiten

Nachdem Stalley einen Vertrag mit Rick Ross ‚Label Maybach Music Group (MMG) unterschrieben hatte. Stalley hat mit den Produzenten Ski Beatz an den Tracks gearbeitet, darunter „Address“, „S.T.A.L.L.E.Y.“, „Do It Big“ und „Harsh Ave“. Künstler, namens Rashad Thomas, wurde auf dem Album Lincoln Way Nights vorgestellt und ein Aufnahmekünstler, namens J.. Rawls würde auf dem Track „Babblin“ zu sehen sein.Stalley wurde auf Curren $ y’s Universal / Def Jam Album Pilot Talk auf dem Track „Address“ (veröffentlicht im Juni 2010) vorgestellt, sowie er auf Ski Beatz’Universal / Def Jam Projekte – einschließlich 24 Hour Karate School und 24 Hour Karate School, Pt. 2. Im Februar 2011 schloss Stalley ein von ESPN in Auftrag gegebenes Musikprojekt zum Thema Sport für die zukünftige Verwendung in Fernseh- und Online-Programmen ab. Stalleys Lincoln Way Nights (veröffentlicht im Februar 2011) hat 130K + Downloads erhalten und regierte auf Platz 2 für Bandcamp Hip Hop Releases. Lincoln Way Nights (veröffentlicht im November 2011) debütierte auf Platz 18 der iTunes Hip Hop Charts und hat 4K + Kopien verkauft. Stalley wurde auch auf den Alben der Maybach Music Group vorgestellt, einschließlich Vol. 1 und Vol. 2, zusammen mit Rick Ross ‚Mixtape Rich Forever. Er erschien auch auf Ross ‚fünftem Studioalbum God Forgives, I Don’t.

Sein jüngstes Mixtape Savage Journey To The American Dream (veröffentlicht im März 2012), das in der ersten Woche 100K Downloads erreichte und als Stereogum Mixtape der Woche und Spin Rap Release der Woche (7 von 10) ausgezeichnet wurde. Es wurde von XXL mit XL bewertet und von HipHopDX mit 3,5 von 5 Punkten ausgezeichnet. Das Mixtape wurde fast ausschließlich von den Underground-Veteranen Block Beattaz aus Huntsville, AL, produziert. Stalleys Debüt-Single „Swangin“ featuring Scarface von his Honest Cowboy, veröffentlicht am 26.März 2013, verwendet einen Beat von G-Side’s gleichnamigem Track „Swangin“ aus ihrem 2008er Album „Starshipz & Rocketz“, ebenfalls produziert von Block Beattaz. Das Musikvideo wurde am 9. Juli 2013 veröffentlicht und zeigte einen Cameo-Auftritt von Paul Wall. Am 8. August 2013, nach der Veröffentlichung seines Mixtapes, wurde es von Kritikern wie PopMatters allgemein positiv bewertet. Nachdem es enthüllt wurde, erhielt es eine Nominierung bei den BET Hip Hop Awards 2013 für die „Beste Mixtape-Kategorie“. Nachdem er eine große Resonanz von seinem Label erhalten hatte, veröffentlichte er Honest Cowboy: EP bei iTunes am 17.September 2013, am selben Tag wie die Veröffentlichung des dritten Compilation-Albums Self Made Vol. 3.

Am 22.August 2014 gab Stalley sein Debütalbum Ohio bekannt und vier Tage später gab er den 27. Oktober als Veröffentlichungstermin bekannt.Am 21.August 2015, fast ein Jahr nach der Ankündigung seines Debütalbums, veröffentlichte Stalley ein Mixtape mit sieben Tracks mit dem Titel The Laughing Introvert. Am 25. Januar 2016 veröffentlichte Stalley sein 7. Mixtape mit dem Titel Saving Yusuf.

2017-heute:

2017 veröffentlichte Stalley sein zweites und drittes Album über Real Talk Entertainment, New Wave und Another Level. In einem August 4 Interview mit Respekt. magazin, er bestätigte, dass er jetzt unabhängig sei.