Nach dem Umzug zurück nach Charlottesville von Madison, Wi. 1987 schrieb er sich an der Tandem Friends School ein, wo er Musik bei Trompeter John D’earth und Bassist Peter Spaar studierte. D’earth und Spaar empfahlen Dave Matthews Lessard zur Aufnahme in seine neue Band, die einen Bassisten suchte. Lessard trat Dave Matthews Band so wie es formte, als er sechzehn Jahre alt war. Aufgrund seines Alters musste er sich manchmal durch die Hintertür der Clubs schleichen, in denen die Band spielte, da Personen unter 21 Jahren verboten waren, Orte zu betreten, an denen Alkohol ausgeschenkt wurde.

Lessard absolvierte sein Juniorjahr an der High School und wurde in das Jazzstudienprogramm der Virginia Commonwealth University aufgenommen. Er bestand die GED-Prüfungen im Sommer 1991, um später in diesem Jahr in das Programm einzusteigen. Jedoch, Er zog sich nach sechs Wochen zurück, als sich herausstellte, dass er kein Vollzeit-College-Studium absolvieren und gleichzeitig Tourmitglied einer Band mit steigender Popularität sein konnte.

Im Jahr 2006 begann Lessard mit der Pflege einer MySpace-Seite namens LowenDude. Er besitzt und unterhält auch einen Blog unter izstyle.com. Während der Europatournee 2007 startete Lessard auch einen Videoblog auf YouTube.Am 9. Januar 2008 trat Lessard mit Mitgliedern von Guster und Barenaked Ladies unter dem Namen Yukon Kornelius in einem Benefizkonzert auf, das vom Okemo Mountain Resort, einem Skigebiet in Vermont, gesponsert wurde. Später in diesem Jahr schrieb er die Originalmusik für Grand Canyon Adventure: River at Risk.