Levy ist seit dem 1. August 1993 bei ESPN.

Bei ESPN arbeitet er normalerweise im SportsCenter und hat die Late Night Edition am Montagabend während der NFL-Saison nach Monday Night Football veranstaltet. Er berichtete über die reguläre NHL-Saison und die Playoff-Spiele, bevor das Netzwerk die Rechte zur Fernsehübertragung der Spiele der Liga verlor. Zuvor berichtete er auch über die College-Football-Berichterstattung des Netzwerks für Four Seasons, 1999-2002, und kehrte 2016 zu dieser Rolle zurück. Er diente auch als Fill-in Play-by-Play-Kommentator für Mittwochabend Baseball. Er war ESPNs führender Play-by-Play-Ansager für die XFL im Jahr 2020.

Er ist dafür bekannt, dass er in einer Episode von SportsCenter den Ausdruck „prall gefüllter Schwanz“ anstelle von „prall gefüllter Scheibe“ verwendet.

National Hockey League

Levy ist ein produktiver und bekannter NHL-Sender. Er hat sich den Spitznamen „Mr. Extra Period“ verdient, weil er drei der längsten im Fernsehen übertragenen Spiele in der NHL-Geschichte angerufen hat, die alle Playoff-Spiele waren: ein Spiel von 1996 zwischen den Pittsburgh Penguins und den Washington Capitals, das vier Overtime ging; ein Wettbewerb im Jahr 2000, bei dem auch die Penguins zu sehen waren, diesmal gegen die Philadelphia Flyers, die fünf Overtimes absolvierten; und ein Matchup 2003 zwischen den Mighty Ducks von Anaheim und den Dallas Stars, das ebenfalls fünf Overtimes absolvierte und sechs Stunden dauerte. Die einzigen beiden Spiele, die länger dauerten, fanden vor der Ära des Fernsehens statt.

Monday Night Football

Im Jahr 2019 rief Levy zusammen mit seinem Sendepartner Brian Griese eines der Monday Night Football-Matchups von ESPN in Woche 1 an. Im folgenden Jahr wurde Levy zusammen mit Griese und Louis Riddick in die primäre Monday Night Football-Crew berufen.