1967 gründeten Tompkins Buell und Jane Tise das Bekleidungslabel Plain Jane. Plain Jane verdiente bis 1970 2 Millionen Dollar pro Jahr. Tompkins Buells damaliger Ehemann Doug Tompkins, den sie 1964 geheiratet hatte, nachdem sich das Paar beim Trampen kennengelernt hatte, empfahl, den Namen in Esprit zu ändern.

Bis 1986 hatte die globale Bekleidungsmarke einen Umsatz von 800 Millionen US-Dollar erzielt. Die Tompkins ließen sich 1989 scheiden.1990 führte Tompkins Buell einen Leveraged Buyout an, der ihr die Kontrolle über das Unternehmen verschaffte und ihr geschätzte 150 Millionen Dollar einbrachte. Esprit ging aus dem Buyout so hoch verschuldet hervor, dass es in weniger als zwei Jahren mit seinen ausstehenden Krediten technisch in Verzug geriet. Im Jahr 1997 verbot CEO Jay Margolis Tompkins Buell und allen Mitgliedern ihrer Familie, den Hauptsitz von Esprit zu betreten. Ebenfalls 1997 reichte Tompkins Buell eine Klage gegen Esprit ein und forderte von der Firma eine Rückerstattung von etwa 4 Millionen US-Dollar für Steuerzahlungen, die sie nach dem Verkauf eines Großteils ihrer Anteile an der Firma an Investoren geleistet hatte.

Demokratische Partei Aktivismusbearbeiten

Tompkins Buell wird oft als Hillary Clintons Seelenverwandter beschrieben. Sie leitete Clintons Spendenaktionen für 2008 in der San Francisco Bay Area. Im Jahr 2006 veröffentlichte die Washington Post eine Geschichte über die Democracy Alliance, die sie als „exklusiven Spenderclub“ für progressive Spender bezeichnete und Tompkins Buell und ihren Ehemann Mark Buell als Mitglieder identifizierte. Tompkins Buell hielt eine Spendenaktion für David Brocks Media Matters in ihrem Haus in San Francisco ab. Eine Stiftung, die ihren Namen trägt, gab Media Matters über die Tides Foundation Geld. Buell zusammen mit George Soros und anderen Mitgliedern der Democracy Alliance John R. Hunting; Paul Rudd (Mitbegründer von Adaptive Analytics); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; Ex-Clinton-Verwaltungsbeamter Rob Stein; Drummond Pike; Immobilienentwickler Robert Bowditch; Pionier Hybrid International-Erbe und Kongresskandidat Scott Wallace; Gail Furman; Immobilienentwickler Albert Dwoskin; und Taco Bell-Erbe Rob McKay finanzierten das Secretary of State Project, ein amerikanisches gemeinnütziges 527 Political Action Committee, das sich auf die Wahl reformorientierter progressiver Staatssekretäre in Schlachtfeldstaaten konzentrierte, die normalerweise den Wahlprozess überwachen. Die Allianz war entscheidend für die Wiederwahl der kalifornischen Außenministerin Debra Bowen und des Minnesota-Außenministers Mark Ritchie.

Im Februar 2012 hörte Tompkins Buell auf, Präsident Barack Obama zu unterstützen, und zitierte Enttäuschung über seine Führung in Umweltfragen einschließlich des Klimawandels.Im Jahr 2016 spendete Tompkins Buell 500.000 US-Dollar an die Anwaltskanzlei Lisa Bloom, um Frauen zu helfen, die vor den Präsidentschaftswahlen 2016 Vorwürfe wegen sexueller Belästigung und Körperverletzung gegen Donald Trump erhoben hatten.