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Synthesis of oximes

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Recent Literature


In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.


Eine neue Synthese von Enamiden aus Ketonen beinhaltet eine Phosphin-vermittelte reduktive Acylierung von Oximen. Die erhaltenen Amide werden in guten Ausbeuten und ausgezeichneter Reinheit isoliert.H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Lett., 2008,10, 505-507.


Die Verwendung von m-CPBA als Oxidationsmittel in Ethylacetat ermöglicht eine effiziente, schnelle Oxidation verschiedener aliphatischer Amine zu Oximen in hohem Umsatz mit >90% Oximselektivität bei Raumtemperatur unter katalysatorfreien Bedingungen.V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Chem., 2016,81, 781-786.


J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 5203-5205.


In einem einfachen zweistufigen Verfahren mit Substitution durch leicht verfügbare TsNHOTBS und anschließender Behandlung mit CsF wurde eine Reihe von Oximen aus den entsprechenden Alkoholen, Alkylhalogeniden oder Alkylsulfonaten ohne Verwendung externer Oxidationsmittel hergestellt.
K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Lett., 2008,10, 2259-2261.


Die Umsetzung von N-Alkylhydroxylaminen und wässrigem Hydroxylamin mit monosubstituierten Allenen liefert Nitrone bzw. Oxime in guten Ausbeuten. DFT-Berechnungen unterstützen einen vorgeschlagenen konzertierten, fünfgliedrigen Hydroaminierungsprozess vom Cope-Typ, und berechnete Übergangszustandsenergien stimmen hervorragend mit experimentellen Beobachtungen überein.
J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Lett., 2009,11, 1895-1898.


Eine allgemeine, effiziente und metallfreie Methode zur aeroben Oxidation von primären Benzylaminen zu den entsprechenden Oximen in guten Ausbeuten wird durch N,N‘,N“-Trihydroxyisocyanursäure in Gegenwart von Acetaldoxim und Wasser als Lösungsmittel katalysiert. Diese praktische Methode verwendet Luft als wirtschaftliches und grünes Oxidationsmittel, Wasser als grünes Lösungsmittel und toleriert eine Vielzahl von Substraten.
J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.


Eine Reihe neuer Reaktionen von IBX mit heteroatomhaltigen Substraten wurden entdeckt und ihre Nützlichkeit wurde demonstriert. IBX wurde zur Erzeugung von Iminen aus sekundären Aminen in besonders hohen Ausbeuten, zur oxidativen Aromatisierung von Stickstoffheterocyclen und zur Spaltung von Dithianen eingesetzt.
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem., 2003, 115, 4211-4216.


Es wurde ein praktisches, umweltfreundliches Verfahren zur Synthese optisch aktiver Aldoxime und Nitrile ausgehend von chiralen Nitroalkanen entwickelt.C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2005,44, 612-615.