Der Vorläufer von TaskRabbit war RunMyErrand, der 2008 in Boston, Massachusetts, mit den ersten 100 „Läufern“ ins Leben gerufen wurde. Im Jahr 2009 wurde Tim Ferriss Berater der Firma, nachdem er Busque im Startup-Inkubator von Facebook, fbFund, getroffen hatte. Das Unternehmen sammelte 1,8 Millionen US-Dollar an Startkapital von Risikokapitalfirmen und stellte den ersten Vollzeitangestellten des Unternehmens ein, Brian Leonard, einen Softwareentwickler, mit dem sie bei IBM zusammengearbeitet hatte.Im April 2010 änderte Busque den Namen des Unternehmens von RunMyErrand in TaskRabbit. Im Juni 2010 zogen Busque und sein Team durch das Land und eröffneten den Betrieb in der San Francisco Bay Area. Ein Jahr später, im Mai 2011, schloss TaskRabbit eine Serie-A-Finanzierungsrunde in Höhe von 5 Millionen US-Dollar von Shasta Ventures, First Round Capital, Baseline Ventures, Floodgate Fund, Collaborative Fund, 500 Startups und der Mesh-Autorin Lisa Gansky ab. Zu dieser Zeit hatte die Firma 13 Mitarbeiter und 2.000 teilnehmende „TaskRabbit“. Innerhalb des nächsten Jahres expandierte die Firma von Boston und der San Francisco Bay Area nach New York City, New York; Chicago, Illinois; Los Angeles, Kalifornien; und Orange County, Kalifornien.

Im Juli 2011 startete TaskRabbit eine App, mit der Benutzer eine Aufgabe mit einem iPhone posten konnten. Im Oktober 2011 stellte Busque Eric Grosse ein, den Mitbegründer und ehemaligen Präsidenten von Hotwire.com , als neuer CEO des Unternehmens, damit sie sich auf die Produktentwicklung konzentrieren konnte. Im Dezember 2011 erhielt TaskRabbit weitere 17,8 Millionen US-Dollar in einer Serie-B-Finanzierungsrunde. Zu dieser Zeit hatte das Unternehmen 35 Mitarbeiter und erwirtschaftete monatlich 4 Millionen US-Dollar.Im Jahr 2012 übernahm Busque erneut die Rolle des CEO, wobei Gross dem Board of Directors des Unternehmens in den Bereichen Strategie und Betrieb beratend zur Seite stand. Im Januar 2013 stellte das Unternehmen Stacy Brown-Philpot, ehemalige Google Ventures Entrepreneur-in-Residence und erfahrene Leiterin der globalen Operationen bei Google, als ersten COO des Unternehmens ein.

Im März 2013 wurde ein neues Tool für „TaskRabbit Business“ eingeführt, mit dem Unternehmen Zeitarbeiter von den TaskRabbit-Benutzern mit einer Provision von 26 Prozent einstellen konnten.

RebootEdit

Kunstpelz-bezogenes TaskRabbit-Fahrzeug bei South by Southwest

Das Unternehmen startete seinen ersten internationalen Markt im November 2013 in London. Aufgrund von Rückgängen sowohl bei Geboten als auch bei abgeschlossenen und angenommenen Aufgaben in den USA entschied sich das Unternehmen, ein neues System in London zu testen; Anstelle eines eBay-inspirierten Gebotsmodells würden Tasker ihre eigenen Preise und Zeitpläne festlegen, und wenn ein neuer Job veröffentlicht wurde, der ihrem Profil entsprach, würde die Plattform ihnen eine Benachrichtigung senden. Der erste, der antwortete, bekam den Job. In London waren die Ergebnisse positiv: Fast alle Kennzahlen des Unternehmens verbesserten sich und der durchschnittliche Geldbetrag, den einzelne Tasker auf der Plattform mit nach Hause nahmen, stieg.

Am 17.Juni 2014 kündigte TaskRabbit diese Änderung an und begann mit der Implementierung in allen Märkten. Die neue Version wurde am 10.Juli 2014 offiziell veröffentlicht und stieß auf erhebliche Gegenreaktionen der Tasker-Community. TaskRabbit hat einige der Rückmeldungen in eine aktualisierte Version seiner App aufgenommen, die am 1. Januar 2015 gestartet wurde und seitdem ein beträchtliches Wachstum verzeichnet hat. Im Jahr 2014 erhielt TaskRabbit 4.000 Bewerbungen als Tasker. Im Jahr 2015 stieg diese Zahl auf 15.000.Im April 2016 wurde Stacy Brown-Philpot zur CEO befördert.

Übernahme durch IKEAEdit

Im September 2017 gab der IKEA-Konzern bekannt, TaskRabbit zu übernehmen, das weiterhin unabhängig operieren wird. IKEA startete im März 2018 einen Möbelmontageservice von TaskRabbit.

Im April 2018 war das Unternehmen von einer Datenschutzverletzung betroffen.Im September 2018 gab IKEA bekannt, TaskRabbit Ende 2018 in Toronto, Vancouver und Montreal einzuführen. Derzeit ist TaskRabbit in rund 45 Städten in den USA und Großbritannien verfügbar. Ab Oktober 2018 war der Dienst in Toronto gestartet und der Start in Vancouver war für den folgenden Monat geplant.