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Texas Red

Dieser Artikel behandelt den Farbstoff. Weitere Bedeutungen sind unter Texas Red (Begriffsklärung) aufgeführt.Texas Red oder Sulforhodamin 101 Säurechlorid ist ein roter Fluoreszenzfarbstoff, der in der Histologie zum Färben von Zellproben, zum Sortieren von Zellen mit fluoreszenzaktivierten Zellsortiermaschinen, in Fluoreszenzmikroskopieanwendungen und in der Immunhistochemie verwendet wird.Texas Red fluoresziert bei etwa 615 nm und der Peak seines Absorptionsspektrums liegt bei 589 nm. Das Pulver ist dunkelviolett. Lösungen können durch einen auf 595-605 nm abgestimmten Farbstofflaser oder weniger effizient durch einen Kryptonlaser bei 567 nm angeregt werden. The absorption extinction coefficient at 596 nm is about 85,000 M−1cm−1.

Texas Red
Texas Red.png
Identifiers
  • 82354-19-6 ☒
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:51247 check
ChemSpider
  • 398742 check
ECHA InfoCard 100.245.455 Edit this at Wikidata
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2 check
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYAU

  • C1CC2=C3C(=C4C(=C2)C(=C5C=C6CCC7=C6C(=C5O4)CCC7)C8=C(C=C(C=C8)S(=O)(=O)Cl)S(=O)(=O))CCCN3C1
Properties
C31H29ClN2O6S2
Molar mass 625.15 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).
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Infobox references

The solution in the bottle (15 ml) has 0.009 mg/ml Texas Red in DMF. Bulk powder is dark purple.

The compound is usually a mixture of two monosulfonyl chlorides, i.e., as pictured, or with the SO3 and SO2Cl groups exchanged. Es kann als Marker für Proteine verwendet werden, mit denen es über die Sulfonylchlorid (SO2Cl) -Gruppe leicht Konjugate bildet. In Wasser hydrolysiert die Sulfonylchloridgruppe nicht umgesetzter Texas Red-Moleküle zu Sulfonat und das Molekül wird zum sehr wasserlöslichen Sulforhodamin 101, das leicht selektiv ausgewaschen werden kann. Dies ist einer der Vorteile der Konjugation mit Texas Red gegenüber der Verwendung eines Rhodamin-Isothiocyanats zur Konjugation.

Ein Protein mit dem Texas Red Chromophor kann dann selbst als fluoreszierendes Markierungsmittel wirken; ein Antikörper mit einem fluoreszierenden Marker bindet an ein spezifisches Antigen und zeigt dann die Position der Antigene als leuchtende Flecken an, wenn er bestrahlt wird. Es ist relativ hell und kann daher verwendet werden, um auch schwach exprimierte Antigene nachzuweisen. Auch andere Moleküle können durch Texas Red markiert werden, z.B. verschiedene Toxine. Der Farbstoff löst sich sehr gut in Wasser sowie anderen polaren Lösungsmitteln, z.B. Dimethylformamid, Acetonitril.

Texas Red, das an einen DNA- oder RNA-Strang gebunden ist, kann als molekulares Leuchtfeuer verwendet werden, um bestimmte DNA-Sequenzen hervorzuheben. Texas Red kann mit einem anderen Fluorophor verknüpft werden. Ein Tandemkonjugat von Texas Red mit R-Phycoerythrin (PE-Texas Red) wird häufig verwendet.

Fluorophore wie Texas Red werden häufig in molekularbiologischen Techniken wie quantitativer RT-PCR und zellulären Assays verwendet.Neuere Rhodaminderivate wie Alexa 594 und DyLight 594 wurden auf die Anregungs- und Emissionsspektren von Texas Red zugeschnitten und werden in verschiedenen chemischen und biologischen Anwendungen eingesetzt, bei denen eine höhere Photostabilität oder eine höhere Fluoreszenzintensität erforderlich sind.