Oak Bluffs auf Martha’s Vineyard, Teil der Cape Cod Islands in Massachusetts, ist eine von mehreren historischen afroamerikanischen Sommerferienorten entlang der Atlantikküste, die in den 1890er Jahren gegründet wurden. Der“ Inkwell“ oder Stadtstrand in Oak Bluffs ist der Name des beliebten Strandes, der von Afroamerikaner beginnen im späten neunzehnten Jahrhundert. Der Strand wurde von nahe gelegenen Weißen in Bezug auf die Hautfarbe der Strandgänger abwertend „Das Tintenfass“ genannt. Es ist der berühmteste Strand in den USA, der diesen abscheulichen Spitznamen in ein Symbol des Stolzes verwandelt.Ende des achtzehnten Jahrhunderts Methodist und Baptist Revival Meetings waren bedeutsam, um frühe weiße und einige schwarze Besucher nach Oak Bluffs zu bringen. Die Besucher, die kamen, lösten das früheste Wachstum der Sommerresortgemeinschaft aus. Die Landentwickler sahen Geld von den religiösen Pilgern, die auch ankamen, um den weltlichen Charme des bukolischen grünen Innenraums der Insel und die unberührte Küstenlandschaft zu genießen, die von der Meeresbrise gekühlt wurde. Jahrhunderts kamen immer mehr Afroamerikaner als Diener weißer Familien mit Sommerhäusern auf die Insel.

Obwohl Rassendiskriminierung und restriktive Bündnisse auf der Insel fortbestanden, wurden einige dieser frühen schwarzen Diener Eigentum eigentümer, ganzjährige Bewohner und Kleinunternehmer, insbesondere in Oak Bluffs. Ein Großteil des von diesen frühen afroamerikanischen Inselbewohnern erworbenen Eigentums gehört weiterhin ihren Nachkommen. In den 1920er Jahren begannen die afroamerikanischen Inselbewohner, Unterkünfte in ihren kleinen Hütten anzubieten, die schwarze Besucher aus Boston, New York, Philadelphia und anderen nordöstlichen Städten anzogen.Frauen machten die meisten der ersten afroamerikanischen Unternehmer aus und spielten eine entscheidende Rolle bei der Gewinnung und Unterbringung der wachsenden Zahl schwarzer Besucher auf der Insel. Shearer Cottage, 1912 von Charles und Henrietta Shearer als Sommergasthof gegründet, begann eigentlich als Wäscherei von Henrietta, die 1903 eröffnet wurde. Das Cottage ist das älteste und bekannteste dieser Einrichtungen, die sich speziell an Afroamerikaner richteten. Ihre Töchter, Enkelinnen und Urenkelinnen haben das Gästehaus der Familie bis ins einundzwanzigste Jahrhundert geführt.Als Schwarze während und nach dem Zweiten Weltkrieg wohlhabender wurden, brachten viele von ihnen ihre Familien nach Oak Bluffs. Viele dieser neuen Urlauber wiederum wurden Teilzeit- oder ständige Einwohner, Vermehrung der bisher kleinen schwarzen Bevölkerung. In Oak Bluffs mieteten vor allem Mittelklasse-Schwarzurlauber zu erschwinglichen Preisen oder kauften Cottages für weniger als 30.000 US-Dollar von den 1950er bis Anfang der 1970er Jahre. Bis 2010 waren viele dieser Immobilien das Fünfzehn- bis zwanzigfache ihrer ursprünglichen Verkaufspreise wert, was Oak Bluffs wohl zu den reichsten der schwarzen Ferienorte machte.

Auch bis 2010 haben Arbeiter aus Brasilien und osteuropäischen Ländern die afroamerikanische Serviceklasse abgelöst. Die kleine afroamerikanische Freizeitgemeinschaft, die sich zuerst in Oak Bluffs entwickelte, hat sich jetzt über ganz Martha’s Vineyard verbreitet und umfasst weit mehr Menschen. Das Gemeinschaftsleben, das sie jetzt teilen, dreht sich um soziale Aktivitäten, die durch familiäre Bindungen verankert sind, Universitätszugehörigkeiten, Schwesternschafts- und Bruderschaftsnetzwerke, und berufliche und geschäftliche Beziehungen. Präsident Barack Obama und seine Familie sind vielleicht die berühmtesten Urlauber der letzten Zeit. Sie blieben in Oak Bluffs für ihre Sommerferien in den Jahren 2009, 2010 und 2011.