Legler wurde im NBA Draft 1988 nicht gezogen und spielte Basketball in Europa. Nach einigen Spielzeiten in Europa kehrte er nach Amerika zurück und spielte in der Continental Basketball Association mit den Omaha Racers. Er führte Omaha zu einer CBA-Meisterschaft und führte die Liga in der Wertung an.Legler spielte von 1989 bis 2000 in der NBA als Shooting Guard. Er ist wahrscheinlich am meisten als Spieler in Washington bekannt, wo er von 1995 bis 1999 vier Spielzeiten (zwei mit den Washington Bullets und zwei mit den umbenannten Washington Wizards) spielte. Seine beste NBA-Saison war in den Jahren 1995-96, als er den ersten Platz in der Liga sowohl in Drei-Punkt-Field Goal Prozentsatz und True Shooting Prozentsatz, den zweiten Platz in Umsatzquote, und gewann die 1996 Drei-Punkte-Shootout während All-Star-Wochenende. Er hält den Rekord für ein 3-Runden-Aggregat von (23, 22 und 20 von jeweils 30) 65 Punkten (von 90). Er war auch ein Zweiter für den sechsten Mann des Jahres, der von Toni Kukoč von den Chicago Bulls gewonnen wurde.Legler war als präziser Dreipunktschütze bekannt und machte in seiner Karriere 260 seiner 604 Versuche aus diesem Bereich, eine Genauigkeit von 43 Prozent. Diese Zahl steht auf der Allzeitliste an fünfter Stelle, nur hinter Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović und Stephen Curry. Legler spielte auch für die Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks und Golden State Warriors. Seine Karriere endete aufgrund eines wiederkehrenden Knieproblems. Während seiner 10 Spielzeiten in der Liga verdiente Legler etwas mehr als 5,1 Millionen Dollar Gehalt.Legler war einer von drei NBA-Spielern, die eine Saison besser als 50 Prozent vom Feld, besser als 50 Prozent von der Dreipunktlinie und besser als 80 Prozent von der Freiwurflinie schossen (die anderen waren Steve Kerr und Detlef Schrempf).