Am 25.Februar 1933, vier Tage nach seinem 30.Geburtstag, kaufte Yawkey die Red Sox für 1,25 Millionen Dollar und überzeugte seinen Freund und ehemaligen Philadelphia Athletics Second Baseman Eddie Collins, Vizepräsident und General Manager des Teams zu werden.Die Red Sox waren seit mehr als einem Jahrzehnt der Bodensatz der American League nach dem berüchtigten Babe Ruth Verkauf an die New York Yankees durch den ehemaligen Besitzer Harry Frazee vor der Saison 1920, und hatte gerade die Saison 1932 mit einem Rekord von 43-111 (.279) – immer noch das schlimmste in der Franchise-Geschichte. Yawkey wies Collins an, so viel Talent wie möglich aufzukaufen, um das Team umzudrehen. Er renovierte auch den Fenway Park, der im Laufe der Jahre verfallen war.Yawkey widmete seine Zeit und Finanzen für den Rest seines Lebens dem Versuch, Gewinnerteams aufzubauen, wobei der Boston Globe Yawkeys Schätzung im Jahr 1974 zitierte, dass er während seiner Amtszeit bei den Red Sox 10 Millionen Dollar im Team verloren habe. Die besten Spielzeiten seiner Teams fanden 1946, 1967 und 1975 statt, als die Red Sox den Wimpel der American League eroberten, dann aber jede World Series in sieben Spielen gegen die St. Louis Cardinals (1946, 1967) und die Cincinnati Reds (1975) verloren. Sein ultimatives Ziel, eine Weltmeisterschaft zu gewinnen, würde er nie erreichen.

Kritik und Kontroversen

Der Widerstand der Red Sox gegen die Verpflichtung schwarzer Spieler, die als letztes Major-League-Team integriert wurden, hat zu Behauptungen geführt, Yawkey sei rassistisch. Die Red Sox hatten in den 1950er Jahren mehrere schwarze Spieler in ihrem Farmsystem, wobei das Team sie trotz der Erfolge, die andere Teams nach der Integration schwarzer Spieler erzielten, nicht förderte. Während dieser Zeit gingen die Red Sox vom ewigen Anwärter zum Scheitern innerhalb von zehn Spielen des ersten Platzes für 16 Jahre (1951-1966). Als Eigentümer der Boston Red Sox lag die Integrationspolitik des Teams letztendlich in der Verantwortung von Yawkey. Im Jahr 1959 wurden die Red Sox das letzte Major-League-Team, das einen schwarzen Spieler, Pumpsie Green, zwölf Jahre nach Jackie Robinsons Rookie-Saison mit den Brooklyn Dodgers und zweieinhalb Jahre nach Robinsons Ruhestand aufstellte. Robinson nannte Yawkey später „einen der bigottesten Typen im Baseball“.

Eine weitere Kontroverse betraf den langjährigen Clubhauswärter Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick wurde zwischen 1971 und 1991 des sexuellen Missbrauchs Minderjähriger beschuldigt, als er im Red Sox Spring Training Clubhouse in Winter Haven, Florida, arbeitete. Der Missbrauch wurde dem Team von Opfern und Spielern gemeldet, die Zeuge waren, aber Fitzpatrick blieb angestellt. Yawkey, und später seine Frau Jean nach Toms Tod, schützte Fitzpatrick vor den Vorwürfen, nach zwei Quellen mit Kenntnis ihrer Beziehung. Während Fitzpatricks Zeit in der Organisation warnten Red Sox-Spieler angeblich junge Jungen, besonders diejenigen, die Afroamerikaner waren, keine Zeit mit Fitzpatrick zu verbringen. Fitzpatrick würde als Red Sox Clubhouse Attendant für 15 Jahre nach Tom Yawkeys Tod weitermachen. 1991 beendete Fitzpatrick seine Rolle in der Organisation, nachdem ein Mann ein Schild zu einem Spiel in Anaheim, Kalifornien, gebracht hatte, auf dem stand: „Donald Fitzpatrick hat mich sexuell angegriffen“. Der Mann, dessen Identität bis heute unbekannt ist, hielt das Schild über dem Red Sox-Unterstand, als die Schlagpraxis endete. Vier Tage nach dem Vorfall verließ Fitzpatrick die Organisation und trat dem Team in keiner Funktion wieder bei.Im Jahr 2001 verklagten sieben ehemalige Red Sox Clubhaus-Begleiter die Organisation für $ 3,15 Millionen über Fitzpatricks angeblichen sexuellen Missbrauch. Nach John W. Henry und seine Partner kauften das Team im Jahr 2002 und übernahmen alle Aspekte der Boston Red Sox, einschließlich dieser Klage. Die neue Eigentümergruppe beendete die Klage, indem sie sich mit Fitzpatricks mutmaßlichen Opfern zufrieden gab. Sie zahlten diese sieben mutmaßlichen Opfer von Fitzpatrick in einer Multi-Millionen-Dollar-Siedlung.Im Jahr 2002 bekannte sich Fitzpatrick schuldig, nachdem er zwischen 1975 und 1989 wegen vierfacher versuchter sexueller Batterie angeklagt worden war. Im Rahmen des Plädoyers müsste der 72-jährige Fitzpatrick keine Gefängnisstrafe absitzen. Er erhielt eine 10-jährige Bewährungsstrafe und 15 Jahre Bewährung. Fitzpatrick wurde während dieser Haftstrafe nie ins Gefängnis geschickt und starb 2005 im Alter von 76 Jahren.