Meera Senthilingam

Diese Woche verursacht Jenna Bilbrey einen Gestank.

Jenna Bilbrey

Trimethylamin stinkt. Wenn Sie einen Kanister mit diesem stinkenden Gas außerhalb der Dunstabzugshaube öffnen, riecht Ihr Labor tagelang. Selbst das Knacken der Oberseite wird jeden in einem Radius von zehn Fuß verschlimmern. Es ist kein Geruch, den irgendjemand angenehm finden würde. Es riecht nach toten, verrottenden Fischen.

Wenn man bedenkt, dass es einen so anstößigen Geruch abgibt, ist die molekulare Struktur von Trimethylamin sehr einfach. Es ist ein tertiäres Amin, bei dem das zentrale Stickstoffatom an drei Methylgruppen in einer trigonalen Pyramidengeometrie gebunden ist. Es ist ein Gas bei Raumtemperatur, ist aber in Wasser gut löslich, was zu starken wässrigen Lösungen führt. Aufgrund des einsamen Elektronenpaares und der Elektronegativität von Stickstoff ist Trimethylamin ein gutes Nukleophil. Neutrale Amine sind so reaktive Nukleophile, dass die Natur selbst oft eine Reihe von Aminseitengruppen einsetzt, die nukleophile Reaktionen katalysieren, indem sie Protonen akzeptieren.Der Grund, warum Trimethylamin so übel riecht, ist, dass es ein häufiges Produkt der Zersetzung von Pflanzen und Tieren (und einigen Infektionen) ist, und es wird angenommen, dass wir uns entwickelt haben, um diese Gerüche abstoßend zu finden, um zu verhindern, dass wir verrottende Nahrung konsumieren. Der sauerstoffhaltige Vorläufer von Trimethylamin ist in Fischen vorhanden und zerfällt, um diesen charakteristischen verrottenden Fischgeruch zu erzeugen. Es wird angenommen, dass Fische und andere Meerestiere dieses Molekül enthalten, um den Gefrierpunkt ihrer Körperflüssigkeiten zu senken und zu verhindern, dass Harnstoff, der auch in den Körpern vieler Meerestiere vorhanden ist, Proteine abbaut.

Trimethylamin wird auch in den Körperflüssigkeiten von Personen mit dem Fischgeruchssyndrom freigesetzt, einer genetischen Störung mit dem klinischen Namen Trimethylaminurie. Dieser unglückliche Zustand führt dazu, dass Körpergeruch, Atem, Urin oder alle drei nach verrottendem Fisch riechen. Diejenigen mit Trimethylaminurie sind nicht in der Lage, Trimethylamin aus der Nahrung zu metabolisieren, und das Molekül wird somit unverändert freigesetzt. Es wurde geschätzt, dass nur 1% der britischen Bevölkerung Träger des Trimethylaminurie–verursachenden Gens sind. Ab sofort gibt es keine bekannte Heilung für Trimethylaminurie; Jedoch können Betroffene eine gewisse Erleichterung finden, indem sie ihre Ernährung regulieren, um bestimmte Nahrungsmittel wie Fisch, Eier, Leber, Brokkoli und anderes dunkelgrünes Gemüse zu vermeiden.

Die Polizei entdeckt oft Labore, die Meth mit der Breaking Bad-Methode herstellen, weil der verräterische Fischgeruch

Es scheint, dass Trimethylaminurie schon lange bei uns ist, obwohl der erste klinische Bericht erst in den 1970er Jahren erschien. William Shakespeare beschreibt in seinem Stück The Tempest einen Mann mit Fischgeruch: „Was für ein sind wir hier? Ein Mann oder ein Fisch? Tot oder lebendig? Fisch. Er riecht wie ein Fisch, ein sehr alter und fischartiger Geruch, eine Art nicht-of-the-neuesten armen john. Ein seltsamer Fisch!‘

Tiere können auch die Krankheit haben, oder so ähnlich. Es ist bekannt, dass einige Hühner fischriechende Eier legen, und schwedische Wissenschaftler haben die Genmutation bei Kühen entdeckt, um fischriechende Milch zu produzieren.

Sie kennen vielleicht die beliebte amerikanische Fernsehsendung Breaking Bad. In der Show machen die Hauptfiguren das Medikament Methamphetamin aus Phenylaceton und Methylamin, einem Analogon von Trimethylamin, bei dem zwei der Methylgruppen durch Wasserstoffatome ersetzt werden. Da Methylamin in den USA eine kontrollierte Chemikalie ist, drehten sich mehrere Episoden ausschließlich darum, das schwer zu beschaffende Reagenz zu erhalten. Methylamin riecht genauso schlecht wie Trimethylamin, Im wirklichen Leben entdeckt die Polizei oft Labors, die Meth mit der Breaking Bad-Methode herstellen, wegen des verräterischen Fischgeruchs!

Obwohl Trimethylamin stinkt, ist es eine sehr nützliche Chemikalie. In der Fischindustrie werden Gassensoren zur Erkennung von Trimethylamin, das von ihrem Fang ausgeht, verwendet, um die Frische von Fisch zu bestimmen. Und abgesehen davon, dass es ein übliches Nukleophil ist, wird es auch in Herbiziden, Farbstoffen, Anionenaustauscherharzen und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet. Dies widerlegt das alte Sprichwort ‚Man kann ein Buch nicht nach seinem Einband beurteilen‘ oder im Fall von Trimethylamin nach seinem Geruch.

Meera Senthilingam

Wissenschaftsjournalistin Jenna Bilbrey mit der fischigen, aber nützlichen Chemie von Trimethylamin. Nächste Woche ist es Zeit, dankbar zu sein.

Brian Clegg

Wie viele andere habe ich regelmäßige Gelegenheiten, für Natriumalginat dankbar zu sein.

Meera Senthilingam

Und Sie werden sich nächste Woche Brian Clegg anschließen müssen, um herauszufinden, warum. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam.