Shih absolvierte die New York University mit einem Bachelor-Abschluss in Management und Finanzen in 2009. Um diese Zeit begann er bei einer Bank zu arbeiten und streamte sich in seiner Freizeit Starcraft II, durchschnittlich ein paar tausend gleichzeitige Zuschauer pro Stream. Shihs Hauptabsicht hinter seinem Spitznamen Trump war es, die Verbform des Wortes „Trump“ zu verwenden, was „ersetzen“ bedeutet. Schließlich beschloss Trump, seinen Job zu kündigen und begann Vollzeit zu streamen, um von Twitchs Partnerschaftsprogramm zu leben, indem er Einnahmen aus Werbung und Abonnements erzielte. Später begann er Hearthstone zu spielen und zu streamen, beginnend in der Beta-Phase des Spiels. Trump wurde als „der berühmteste Hearthstone-Spieler der Welt“ beschrieben und zog über 20.000 gleichzeitige Zuschauer in seinem Stream an. Shih Ströme für sieben Stunden pro Tag. Am 13.Oktober 2013 wurde er vom Team Razer als weltweit erster professioneller Hearthstone-Spieler verpflichtet.

Bei den Blizzard 2013 Stream Awards gewann Shih mit 43% der Stimmen die Kategorie „Most Educational Stream“ und wurde Zweiter in der Kategorie „Favorite Hearthstone Stream“. Shihs Hearthstone-Decks werden oft als Beispiele für neue Spieler verwendet. Blizzard Entertainment, Schöpfer von Hearthstone, zitierte Streamer wie Trump als Gründe, warum sie glücklich waren, das Monetarisierungsmodell des Spiels fortzusetzen, nachdem er die höchsten Ränge des Spiels erreicht hatte, ohne Geld auszugeben. Im Juli 2014 trat Trump dem Team SoloMid bei.

Er verließ Team SoloMid im März 2017 und unterschrieb bei Tempo Storm als Spieler und Content Creator für das Team.