El narrador inexplicablemente se encuentra en una ciudad sombría y sin alegría, la «ciudad gris», donde llueve continuamente, incluso en interiores, que es Infierno o Purgatorio dependiendo de si uno se queda o no allí. Finalmente encuentra una parada de autobús para aquellos que desean una excursión a algún otro lugar (el destino más tarde resulta ser las estribaciones del Cielo). Espera en la fila para el autobús y escucha las discusiones entre sus compañeros de viaje. Mientras esperan la llegada del autobús, muchos de ellos abandonan la fila con disgusto antes de que el autobús se detenga. Cuando llega, el autobús es conducido por la figura de Jesucristo, de quien aprendemos más tarde que es el único lo suficientemente grande como para descender con seguridad al infierno. Una vez que los pocos pasajeros restantes han abordado, el autobús vuela hacia arriba, desde el pavimento hacia el cielo gris y lluvioso.

El autobús ascendente sale de las nubes de lluvia hacia un cielo claro antes del amanecer, y a medida que se eleva, sus cuerpos de ocupantes cambian de ser normales y sólidos a transparentes, débiles y similares al vapor. Cuando llega a su destino, los pasajeros del autobús, incluido el narrador, se revelan gradualmente como fantasmas. Aunque el país en el que desembarcan es el más hermoso que jamás hayan visto, todas las características del paisaje, incluidos los arroyos de agua y las briznas de hierba, son inflexiblemente sólidas en comparación con ellos mismos: les causa un inmenso dolor caminar sobre la hierba, cuyas briznas perforan sus pies sombríos, e incluso una sola hoja es demasiado pesada para que cualquiera la levante.

Figuras brillantes, hombres y mujeres que han conocido en la Tierra, vienen a su encuentro e instan a que se arrepientan y caminen al Cielo propiamente dicho. Prometen a medida que los fantasmas viajan hacia adelante y hacia arriba que se volverán más sólidos y, por lo tanto, se sentirán cada vez menos incómodos. Estas figuras, llamadas «espíritus» para distinguirlos de los fantasmas, se ofrecen para ayudarlos a viajar hacia las montañas y el amanecer.

Casi todos los fantasmas eligen regresar a la ciudad gris en su lugar, dando varias razones y excusas. Gran parte del interés del libro radica en el reconocimiento que despierta de la plausibilidad y familiaridad – y la delgadez y el autoengaño-de las excusas que los fantasmas se niegan a abandonar, a pesar de que hacerlo los llevaría a la «realidad» y a la «alegría para siempre». Un artista se niega, argumentando que debe preservar la reputación de su escuela de pintura; un cínico amargado predice que el Cielo es un truco; un matón («Hombre Grande») se ofende de que las personas que cree debajo de él estén allí; una esposa molesta está enojada de que no se le permitirá dominar a su esposo en el Cielo. Sin embargo, un hombre corrompido en la Tierra por la lujuria, que cabalga sobre su fantasma en la forma de un lagarto feo, permite que un ángel mate al lagarto y se vuelve un poco más sólido, y viaja hacia adelante, fuera de la narrativa.

El narrador, un escritor en vida, es conocido por el escritor George MacDonald; el narrador saluda a MacDonald como su mentor, al igual que Dante lo hizo cuando conoció a Virgil en la Divina Comedia; y MacDonald se convierte en el guía del narrador en su viaje, al igual que Virgil se convirtió en el de Dante. MacDonald explica que es posible que un alma elija permanecer en el Cielo a pesar de haber estado en la ciudad gris; para tales almas, la bondad del Cielo trabajará hacia atrás en sus vidas, convirtiendo incluso sus peores penas en alegría, y cambiando su experiencia en la Tierra a una extensión del Cielo. Por el contrario, la maldad del Infierno funciona de modo que si un alma permanece en, o regresa a, la ciudad gris, incluso cualquier felicidad recordada de la vida en la Tierra perderá su significado, y la experiencia del alma en la Tierra se convertiría retrospectivamente en el Infierno.

Pocos de los fantasmas se dan cuenta de que la ciudad gris es, de hecho, un infierno. De hecho, no es muy diferente de la vida que llevaron en la Tierra, sin alegría, sin amigos e incómoda. Simplemente continúa para siempre, y se pone peor y peor, con algunos personajes susurrando su miedo a la «noche» que eventualmente vendrá. Según MacDonald, si bien es posible dejar el Infierno y entrar en el Cielo, hacerlo requiere alejarse de los males preciados que los dejaron en el infierno (arrepentimiento); o como lo describe Lewis, abrazar la alegría última e incesante en sí misma. Esto se ilustra en un encuentro de una mujer bendita que había venido a encontrarse con su esposo: Está rodeada de asistentes relucientes mientras él se encoge a la invisibilidad mientras usa a un trágico con cuello, representante de su uso persistente del chantaje emocional auto castigador de otros, para hablar por él.

MacDonald hace que el narrador se agache para mirar una pequeña grieta en el suelo en el que están parados, y le dice que el autobús subió a través de una grieta no más grande que esa, que contenía la vasta ciudad gris, que en realidad es minúscula hasta el punto de ser invisible en comparación con la inmensidad del Cielo y la realidad.

En respuesta a la pregunta del narrador, MacDonald confirma que cuando escribe al respecto «¡Por supuesto que debes decirles que es un sueño!»Hacia el final, el narrador expresa el terror y la agonía de permanecer como un fantasma en el advenimiento del amanecer completo en el Cielo, comparando el peso de la luz del sol en un fantasma como si cayeran grandes bloques sobre el cuerpo de uno (en este punto, los libros que caen lo despiertan).

El tema del sueño es paralelo al Progreso del Peregrino en el que el protagonista sueña con el día del juicio final en la Casa del Intérprete. El uso de imágenes de ajedrez, así como la correspondencia de elementos de sueño con elementos en la vida despierta del narrador, recuerda las Aventuras de Alicia en el País de las Maravillas y a través del Espejo. El libro termina con el narrador despertando de su sueño del Cielo a la desagradable realidad de la Gran Bretaña de tiempos de guerra, en imitación consciente de la «Primera Parte» del Progreso del Peregrino, cuya última frase es: «Así que desperté, y he aquí: Era un Sueño.»