Monticello es la ciudad más grande del sureste de Arkansas, al sur de Pine Bluff (Condado de Jefferson). Su historia es de continuo crecimiento y prosperidad. Situado en la intersección de dos carreteras principales y servido temprano por los ferrocarriles, se convirtió en un centro comercial duradero. Una infraestructura diversificada que consistía en el comercio, la agricultura y la industria maderera crearon una base sólida y sostuvieron el crecimiento de la ciudad. La ciudad también se convirtió en un importante centro educativo y médico.

El primer centro de negocios y tribunal del condado se encontraba en la cercana colina Rough and Ready Hill, que se estableció en 1836. Poco después de que el condado de Drew se formara en 1846, los principales ciudadanos decidieron que se construyera una nueva ciudad para la sede del condado. En 1849, Fountain C. y Polly Austin, los primeros colonos, donaron ochenta y tres acres para el sitio de la ciudad. Se cree popularmente que los ciudadanos llamaron a la ciudad en honor a la finca de Virginia de Thomas Jefferson.

El primer palacio de justicia fue construido en 1851 en la plaza de la corte en el centro de la ciudad. Un segundo edificio lo reemplazó en 1857.

Los lotes fueron donados a principios de la década de 1850 para construir iglesias bautistas, metodistas y presbiterianas. También se reservaron lotes para una academia masculina, una academia femenina y un cementerio. Una biblioteca se estableció en el palacio de justicia en 1857. El primer periódico, el Sabio de Monticello, comenzó a publicarse en 1857. Entre los establecimientos anteriores a la Guerra Civil se encontraban G. W. Simms & Co. Mercancía general, I. A. Price Dry Goods, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale Contractors, Henry Lephiew Grocery & Liquor, M. H. Burks & Bro. Hardware, Lephiew & Tienda de comestibles Duval & Licor y Dr. H. F. Bailey Drug Store.

El progreso comercial continuó hasta la Guerra Civil. La ciudad fue testigo de tres escaramuzas menores en 1864 (13-14 de enero, 18 de marzo y 9-11 de septiembre) y tres en 1865 (26-31 de enero, 21-23 de marzo y 23-27 de mayo). Todos ellos se referían a las fuerzas de la Unión que hacían incursiones en busca de suministros y artillería y buscaban soldados confederados. En una ocasión, entraron en la casa del coronel William F. Slemons para buscarlo, pero él los eludió escondiéndose en un loft de hotel. La Academia Femenina de Rodger, establecida en 1857, fue utilizada como hospital Confederado. Los Confederados utilizaron la Universidad Masculina Phi Kappa Sigma como almacén de suministros. Las fuerzas de la Unión quemaron el edificio en 1865, aunque la Unión ocupó la ciudad. La última escaramuza que tuvo lugar en Monticello ocurrió después de la rendición formal de la Confederación. Aún no había llegado la noticia de que la guerra había terminado.

El período de reconstrucción fue testigo de la organización del Ku Klux Klan en el condado en represalia contra la regla «carpetbagger». Los funcionarios y los ciudadanos llegaron a un acuerdo de que los blancos continuarían sirviendo como funcionarios del condado y los afroamericanos serían representantes electos. Dos prominentes ciudadanos negros, Curl Trotter y Lynn L. Brooks, reciben crédito por ayudar a aliviar la tensión al usar su influencia con miembros de su raza.

(Mapa 1889)

Un periódico, el Monticeloniano, se estableció en 1870; fue seguido por el Avance del Condado de Drew en 1892. El tan esperado ferrocarril Little Rock, Mississippi River y Texas (más tarde conocido como Iron Mountain) llegó a la ciudad en 1880 y proporcionó un transporte de larga distancia más rápido y mejor. De 1874 a 1896, Monticello fue sede de la Feria del Sudeste de Arkansas. Asistieron personas de todo el sureste de Arkansas y el noreste de Luisiana. La tienda mercantil más duradera de la ciudad abrió sus puertas en 1881 cuando John J. McCloy y Virgil J. Trotter Sr. formado McCloy & Trotter Mercantile and Grocery. Después de la muerte de McCloy, el negocio continuó como V. J. Trotter & Sons hasta que fue vendido en 1970. El primer banco, Monticello Bank, abrió sus puertas en abril de 1887. También en 1887, Hannah Hyatt comenzó a aceptar huérfanos en su casa. Donó su casa y ochenta acres a la Convención Bautista Estatal en 1894, y la institución se convirtió en el Hogar Bautista de Arkansas para Niños, que aún existe. El servicio telefónico llegó a la ciudad en 1898. Un molino de aceite de semilla de algodón abrió sus puertas en 1890.

Monticello experimentó un inmenso crecimiento a principios del siglo XX. La fábrica de algodón de Monticello, fundada por Warren Anderson, abrió sus puertas en 1900. Dos ginebras de algodón, una planta de fertilizantes, una planta de hielo y una fábrica de conservas se construyeron en conexión con el molino de semillas de algodón durante esta época. Se formaron varios bancos nuevos. La Sra. James Gaston Williamson (de soltera Lula Jackson) organizó organizaciones Benéficas Unidas, compuestas por damas de las iglesias de la ciudad, en 1910. United Charities estableció una guardería para niños cuyas madres trabajaban en la fábrica de algodón y un hogar para mujeres que ya no podían trabajar allí. Este esfuerzo llevó a la creación del Hogar Presbiteriano Vera Lloyd para Niños en 1924; todavía existe. Martin L. Sigman estableció un molino de duelas en 1914. El Club Sorosis, formado en 1902, estableció la Biblioteca del Condado de Drew en 1928. En la década siguiente se registraron más progresos. El Hospital Mack Wilson abrió sus puertas en 1930. El mismo año, Edward Lee Stephenson fundó la Funeraria Stephenson, ahora la Funeraria Stephenson-Dearman. Un nuevo palacio de justicia fue erigido en 1932, y un edificio municipal fue construido dos años más tarde. Una planta de Coca-Cola abrió en 1935, y una piscina municipal abrió al año siguiente.

poco después del estallido de la segunda Guerra Mundial, los efectos de la Depresión comenzó a disminuir. La fábrica de algodón de Monticello fabricaba un material de algodón de calidad gruesa que era utilizado por los militares para tiendas de campaña, cunas y toldos. Funcionó a plena capacidad durante toda la guerra y empleó a muchos, atrayendo a más personas rurales a reubicarse.

Drew Memorial Hospital fue construido en 1950, y en 1975, un edificio moderno reemplazó al original. El residente local John Porter Price estableció la J. P. Price Lumber Company en 1965; afirma ser una de las empresas de procesamiento de madera más grandes de los Estados Unidos. Entre las principales industrias en 1974 se encontraban Arvin (fabricante de sistemas de escape de automóviles), L. T. Barnes (madera para pulpa), Burlington Industries (textiles), Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (más tarde Drew Foam), Dura-Craft Boats (ahora War Eagle Boats), Georgia-Pacific (forestal), MonArk Boat Company y Wilson Sawmill. Richard Akin estableció Akin Industries, fabricando muebles para clientes de atención médica, en 1985. La construcción de un Supercenter de Walmart en la década de 1990 estimuló el desarrollo comercial al oeste del centro de la ciudad. Chuck y David Dearman de Dearman Companies establecieron el Centro Comercial North Park Village junto a Walmart Inc.

Historia educativa
Monticello siempre ha sido un centro para escuelas. La Academia Femenina de Rodger cerró durante la Guerra Civil y reabrió como Wood Thompson School for Boys. El nombre cambió a Thompson High School cuando se convirtió en mixto. Phi Kappa Sigma Male College fue establecido por un acto de la legislatura en 1859. Fue organizado por el profesor James William Barrow, quien lo llamó así por su fraternidad universitaria. La Academia Masculina de Monticello y la Escuela de Bessilieu se abrieron poco después de la Guerra Civil. La Universidad Hinemon, bajo la tutela de John H. Hinemon, se estableció en 1890. La primera escuela pública abrió en 1876 para una sesión de tres meses, y una escuela de nueve meses abrió en 1883. El nombre cambió

a Monticello High School en 1910. Una escuela privada para estudiantes negros, conocida como Academia Monticello o Escuela Presbiteriana, se estableció a fines de la década de 1890, una escuela pública para estudiantes negros abrió sus puertas a fines de la década de 1920. La Cuarta Escuela Estatal de Agricultura del Distrito, comúnmente llamada SAS, celebró sus primeras clases en 1910. El nombre cambió a Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas A& M) en 1925, y recibió la certificación de junior college en 1928. Alcanzó el estatus de universidad superior en 1939 y fue acreditado al año siguiente. En 1971, la universidad se convirtió en parte del sistema de la Universidad de Arkansas y pasó a llamarse Universidad de Arkansas en Monticello (UAM).