Finalmente fue promovida de la posición de asistente personal para tener más participación con las marcas de Kim Kardashian West: piense en KKW Beauty, KKW Fragrances y Kids Supply. Su último título oficial con la familia fue como Directora de Operaciones de todas las marcas Kardashian West, que es una posición bastante codiciada teniendo en cuenta la gran cantidad de dinero que produce cualquier cosa que se blande con el nombre Kardashian.

Sin embargo, después de más de cinco años de trabajo para Kim, Shepherd fue «soltado» a finales de 2017, y el drama se emitió en un episodio de Keeping Up With The Kardashians, naturalmente.

Comenzó con Shepherd confiando en Kourtney Kardashian que se sentía «insatisfecha en su carrera», y Kourtney informó de esto a Kim, que no se tomó bien la noticia, considerando a Stephanie poco profesional por no venir a ella con esta información, y en su lugar, hablando a sus espaldas con su propia hermana.

En el mismo episodio, Kim se enfrenta a Stephanie, quien responde defendiendo su declaración, diciendo que está en una incómoda etapa intermedia de la vida donde no tiene «22 años y comienza con mi carrera, o está casada y tiene bebés», dejándola confundida sobre lo que debe hacer a continuación.

Parece que una combinación de insatisfacción laboral y el incómodo cruce de los límites de su relación personal y laboral finalmente llevó a que Shepherd fuera despedido. Aunque se hizo de conocimiento bastante común, es solo ahora que Kim está hablando sobre la pelea profesional.

En el episodio más reciente de Keeping Up With The Kardashians, Kim habla por teléfono con su buena amiga, Allison Statter, sobre la ruptura entre ella y Shepherd.

» Le dije: ‘Te quiero mucho, como una hermana, y esta conversación es muy difícil de tener para mí. Pero creo que has superado tu posición aquí. Ella estaba como, ‘ Lo entiendo totalmente y te respeto totalmente y tú me has enseñado todo. Estoy muy agradecida y he estado contigo durante cinco años.'»

«Stephanie y yo hemos decidido separarse. Ella quería un papel diferente y yo iba en una dirección diferente, así que para los dos, sentí que ya no encajaba bien… Realmente ha estado ahí para mí. Así que le dije: ‘Te amo tanto, y tal vez esto sea bueno para empujarte a averiguar qué quieres hacer. Terminó muy bien. Sabía que necesitaba este tiempo y que no estaba funcionando.»

Todo parece haber ‘terminado bien’. Kim y Stephanie han aparecido juntas en las redes sociales desde la separación. Kardashian West envió a Shepherd un pastel para el lanzamiento de sus fragancias para el Día de San Valentín de KKW, con Stephanie subtitulando la foto, «@ kimkardashian < 3. Shepherd también asistió a la extravagante fiesta de cumpleaños de la isla que la hermana Kardashian tuvo para celebrar su cumpleaños número 40.