Leper’s Fork se encuentra a lo largo de Natchez Trace, que era una ruta de viaje importante para los nativos americanos y los primeros colonos europeos. El área fue poblada a finales de 1700 por colonos de Carolina del Norte y Virginia que habían recibido concesiones de tierras como pago por servicio en la Revolución Americana. El coronel Jesse Steed recibió una concesión de tierras de 2.504 acres (1.013 hectáreas) que incluye el sitio de la aldea. Vendió el área a Jesse Benton, quien estableció una granja. Su hijo, Thomas Hart Benton, que más tarde se convertiría en U. S. Senador de Missouri, trasladó a la familia allí en 1801 después de la muerte de su padre. Los viajeros de Natchez Trace llamaron a la comunidad alrededor de Benton homestead Bentontown, pero con el tiempo el área llegó a llamarse Hillsboro.

En 1818, se estableció una oficina de correos en la comunidad. Al parecer, el nombre de Hillsboro ya estaba en uso para una comunidad en el condado de Coffee, por lo que la oficina de correos recibió el nombre de tenedor de Leper para el arroyo que atraviesa el pueblo. El mismo nombre de Leiper del Fork creek fue uno de los dos hermanos: Hugh Leiper, que completó un primer estudio de la tierra en la zona, o el capitán James Leiper, que murió en la Batalla de los Acantilados en Fort Nashborough en 1781.

El crecimiento del pueblo fue estimulado por el tráfico en la ruta Natchez. En gran parte como resultado de su acceso al transporte, la bifurcación de Leper fue históricamente el centro comercial del oeste del condado de Williamson y el centro de actividades religiosas y sociales en la zona.

La oficina de correos de la horquilla de Leper funcionó hasta 1918.