La propiedad del Parque del Paseo de los Poetas fue originalmente parte de una concesión de tierras en 1688 al coronel Pieter Schuyler de Albany.

Alrededor de 1800, el general John Armstrong Jr., que estaba casado con Alida Livingston, hija del juez Robert Livingston (1718-1775) y Margaret Beekman Livingston de Clermont, vendió su granja/finca de «Almont». Durante los siguientes diez años, Armstrong sirvió primero en el Congreso como Senador de Nueva York, luego como Ministro en Francia. Alrededor de 1811, estableció una finca un poco más al norte en Barrytown. Los Armstrong llamaron a la finca La Bergerie. Aquí criaron ovejas merinas, que Napoleón le había dado a Armstrong. En 1818, su hija, Margaret, se casó con William Backhouse Astor Sr.. Alrededor de 1835, Astor compró la finca de 728 acres para una casa de verano; Margaret Astor la renombró «Rokeby».En septiembre de 1844, su hija, Laura Eugenia Astor, se casó con el comerciante y financiero Franklin Hughes Delano. Como regalo de boda, William Astor le dio a la pareja los 100 acres más al sur de «Rokeby». La finca se conoció como » Steen Valetje «(que significa» pequeño valle de piedra » en holandés).

En 1849, los Astors y los Delanos encargaron al paisajista alemán Hans Jacob Ehlers que mejorara los terrenos de «Rokeby» y «Steen Valetje», en el curso de los cuales construyó un sendero boscoso llamado «Poet’s Walk» en honor a Washington Irving y Fitz-Greene Halleck que se dice que pasearon por allí.

El parque ha sido visitado por muchas figuras literarias, incluyendo a William Cullen Bryant (1794-1878) y Jack Kerouac (1922-1969).

Hoy en día, la integridad visual del Parque y su entorno está protegida por las servidumbres de conservación del Hudson Land Trust en los 800 acres (3,2 km2) circundantes. El parque está abierto de 9 de la mañana hasta el anochecer (6pm en invierno, 8pm durante el verano). Scenic Hudson conservó la arquitectura Optimus para diseñar tanto el quiosco de información en el comienzo del sendero como el pabellón con vistas rústicas, donde los visitantes encontrarán las mejores vistas panorámicas del parque. El proyecto recibió un premio de diseño de la sección de Nueva York de la Society of American Registered Architects.