Poliacrilonitrilo
Poliacrilonitrilo (PAN), resina sintética preparada por polimerización de acrilonitrilo. Un miembro de la importante familia de resinas acrílicas, es un material termoplástico duro y rígido que es resistente a la mayoría de los disolventes y productos químicos, de combustión lenta y de baja permeabilidad a los gases. La mayoría del poliacrilonitrilo se produce como fibra acrílica y modacrílica, un sustituto común de la lana en la ropa y los muebles para el hogar.
El acrilonitrilo (CH2 = CHCN) se obtiene reaccionando propileno (CH2=CHCH3) con amoníaco (NH3) y oxígeno en presencia de catalizadores. Es un líquido inflamable que es altamente tóxico si se ingiere y es un carcinógeno conocido; se requieren procedimientos estrictamente regulados para su manipulación y eliminación. Los monómeros de acrilonitrilo (moléculas de una sola unidad) se suspenden, casi siempre en combinación con otros monómeros, como gotas finas en el agua y se inducen a polimerizarse para PANEAR a través de la acción de iniciadores de radicales libres. La unidad repetidora de acrilonitrilo del polímero tiene la siguiente estructura:
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PAN no tiene ninguna de las propiedades peligrosas del monómero. Debido a la formación de fuertes enlaces químicos entre los grupos de nitrilo (CN), las moléculas de polímero resisten la mayoría de los disolventes orgánicos y no se funden sin descomponerse. En la mayoría de los casos, el polímero se disuelve en disolventes especiales y se hila en fibras acrílicas, que se definen como fibras que contienen un 85 por ciento o más de PAN. Debido a que la SARTÉN es difícil de disolver y es altamente resistente al teñido, se produce muy poca fibra que contenga solo la SARTÉN. Por otro lado, un copolímero que contiene del 2 al 7 por ciento de un comonómero de vinilo, como el acetato de vinilo, puede hilarse fácilmente en solución para formar fibras que se ablanden lo suficiente como para permitir la penetración de colorantes. Las fibras acrílicas son suaves y flexibles, produciendo hilos ligeros y elevados. Tales propiedades se parecen mucho a las de la lana; por lo tanto, el uso más común de acrílicos en prendas de vestir y alfombras es como un reemplazo de lana, por ejemplo, en prendas de punto, como suéteres y calcetines. Los acrílicos se pueden vender a una fracción del costo de la fibra natural, y ofrecen una mejor resistencia a la luz solar, al moho y al ataque de polillas. Las fibras acrílicas también se utilizan como precursores para la producción de fibras de carbono y grafito, como sustitutos del amianto en el cemento, y en filtros industriales y separadores de baterías.
Los acrílicos modificados por comonómeros que contienen halógenos, como el cloruro de vinilo o el cloruro de vinilideno, se clasifican como modacrílicos. (Por definición, los modacrílicos contienen más del 35 por ciento y menos del 85 por ciento de PAN.) La presencia de cloro confiere una notable resistencia a la llama a la fibra, una ventaja que hace que los modacrílicos sean deseables para productos como ropa de dormir para niños, mantas, toldos y tiendas de campaña. Sin embargo, no son tan utilizados como los acrílicos simples debido a su mayor costo y porque son algo propensos a la contracción en las secadoras de ropa.
Aunque la polimerización del acrilonitrilo se conocía desde la década de 1890, la producción comercial de fibra de PAN no comenzó hasta la década de 1940, después de que Ray C. Houtz de E. I. du Pont de Nemours & Company (ahora DuPont Company) descubriera disolventes de hilado que podían disolver el polímero. DuPont introdujo su fibra acrílica Orlon de marca registrada en 1948; Orlon pronto fue seguido por Acrilan de la Compañía Química Monsanto, Creslan de American Cyanamid, Courtaulds Courtelle y otros. La década de 1950 también vio la introducción de modacrílicos como Verel de Eastman Kodak Company y SEF de Monsanto.