El segundo hijo de Richard Hakluyt, un desollador de Londres, Richard Hakluyt asistió a la Westminster School. Una reunión con su primo, el geógrafo Richard Hakluyt (ca. 1535-1591), despertó su interés en la geografía práctica, la cosmografía y el comercio. El joven Richard tuvo un buen desempeño en Westminster y se trasladó a Christ Church, Oxford, donde obtuvo una licenciatura en artes en 1575 y una maestría en artes en 1577. Fue ordenado sacerdote unos años después. Mientras tanto, continuó ávidamente sus estudios geográficos y dio conferencias sobre geografía en Oxford. Cultivó el conocimiento de hombres a los que llamó «los Capitanes más importantes del mar, los más grandes Comerciantes y los mejores Marineros de nuestra nación.»Estos hombres incluían a Sir Francis Drake. En 1580 patrocinó la publicación de dos relatos de viajes de Jacques Cartier. John Florio, que estaba en Oxford, tradujo los originales.

Hakluyt se involucró con el partido colonialista en Inglaterra. Su primera obra significativa, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), sirvió de inspiración para la expansión inglesa. Fue dedicado a Sir Philip Sidney. Además de los relatos de viajes ingleses, incluía una lista de productos estadounidenses y una discusión sobre el Paso del Noroeste.

Pocos meses después de la publicación de los Viajes, Hakluyt entró en el servicio gubernamental. Ayudó a promover el viaje de Sir Humphrey Gilbert de 1583 y luego viajó a Francia, donde sirvió como capellán del embajador, Sir Edward Stafford. Durante sus años en Francia (1583-1588) recopiló información geográfica de fuentes francesas, portuguesas y españolas. Mientras tanto, regresó a Inglaterra en varias ocasiones. En nombre de Sir Walter Raleigh, presentó a la Reina una petición de ayuda real en la plantación occidental (1584). La Reina le recompensó con una prebenda en Bristol. Estaba en Inglaterra cuando la primera colonia de Raleigh zarpó, cuando Drake la trajo de nuevo a casa, y cuando la segunda colonia de Raleigh, o «perdida», zarpó. En Francia patrocinó la publicación de libros sobre geografía y exploración.

En 1589 Hakluyt publicó la primera edición de su obra principal, The Principal Navigations, Voyages, and Discoveries of the English Nation, una compilación histórica de la empresa inglesa en el extranjero. Poco después se casó. Continuó asociándose con los interesados en la colonia de Virginia y en la Compañía de las Indias Orientales. La segunda edición de las Principales Navegaciones, aproximadamente el doble de larga que la primera, apareció en tres volúmenes en folio entre 1598 y 1600. Contenía material nuevo de todos los períodos, incluida nueva información sobre las hazañas de Sir Walter Raleigh. Hakluyt recibió un prebend en Westminster y fue nombrado capellán de la Saboya.