Medlocke grabó poco tiempo con la banda Lynyrd Skynyrd de la década de 1970 como músico de sesión, tocando ocasionalmente la batería o cantando algunas canciones para ellos en 1971: «One More Time», «Preacher’s Daughter», «Lend a Helpin’ Hand», «Wino», «White Dove», «Comin’ Home», «The Seasons», «Ain’t Too Proud to Pray» y «You Run Around». En ocasiones, Medlocke tocó junto al baterista original de la banda, Bob Burns, pero llegó a desear la energía de un guitarrista al frente del escenario. Esto resultó en su decisión de 1972 de reformar a Pie Negro. La banda comenzó a girar y producir canciones exitosas que incluían «Train, Train», que fue escrita por su abuelo, y» Highway Song», escrita por Rickey Medlocke y el baterista de Blackfoot Jakson Spires, junto con canciones escritas por otros. Disolvió el grupo a principios de la década de 1990.

Durante un tiempo en la década de 1990, Medlocke pensó en seguir otras carreras hasta que recibió una llamada telefónica en 1996 de Gary Rossington invitándolo a unirse a Lynyrd Skynyrd como guitarrista principal y compositor principal. Rossington le preguntó a Medlocke si recordaba cómo tocar «Free Bird», «Tuesday’s Gone» y «Workin’ For MCA», entre otros. Medlocke se reincorporó a Skynyrd y ha sido miembro desde entonces. De vez en cuando, Medlocke se alejará brevemente de Skynyrd para unirse a músicos como Blackberry Smoke y Shooter Jennings en el escenario. Se unió al finalista de American Idol Bo Bice en el escenario para una interpretación de «Sweet Home Alabama» cuando los tres finalistas de la cuarta temporada regresaron a casa.