Abbott intentó establecer un bufete de abogados, trabajando durante unos años en Gary, Indiana; y Topeka, Kansas. Regresó a Georgia por un tiempo, luego regresó a Chicago, donde pudo ver los cambios que llegaban con miles de nuevos migrantes del sur rural.

Chicago Defendereditar

Después de establecerse en Chicago, en 1905 Abbott fundó el periódico Chicago Defender con una inversión inicial de ¢25 (equivalente a $7 en 2019). Empezó a imprimir en una habitación de su pensión; su casera lo animó, y más tarde le compró una casa de 8 habitaciones.

Quería presionar por oportunidades de trabajo y justicia social, y estaba ansioso por persuadir a los negros a abandonar el segregado Sur de Jim Crow para ir a Chicago. Una parte clave de su red de distribución estaba formada por cargadores de ferrocarril afroamericanos, que eran muy respetados entre los negros, y en 1925 organizaron una unión como la Hermandad de Cargadores de Coches Cama. A menudo vendían o distribuían el papel en los trenes. La circulación del Defensor alcanzó 50.000 en 1916, 125.000 en 1918 y más de 200.000 a principios de la década de 1920. Acreditado por contribuir a la Gran Migración de negros del sur rural a Chicago, el Defensor se convirtió en el periódico negro de mayor circulación en el país. Era conocido como «El Periódico Negro de Estados Unidos».»Su éxito resultó en que Abbott se convirtiera en uno de los primeros millonarios de ascendencia afroamericana; su negocio se expandió a medida que los afroamericanos se mudaron a las ciudades y se convirtieron en una población urbanizada del norte. Desde principios del siglo XX hasta 1940, 1,5 millones de negros se mudaron a las principales ciudades del noreste y el Medio Oeste.

Estaban ansiosos por conocer las condiciones, encontrar vivienda y aprender más sobre sus nuevas vidas en las ciudades. La mayoría eran de zonas rurales del Sur. De 1890 a 1908, todos los estados del sur habían aprobado constituciones o leyes que levantaban barreras para el registro de votantes y privaban de derechos a la mayoría de los negros y a muchos blancos pobres. Estaban completamente excluidos de los sistemas políticos. Las escuelas y otras instalaciones públicas reservadas a los negros solían carecer de fondos suficientes y de un mantenimiento deficiente. Las legislaturas impusieron condiciones Jim Crow, produciendo instalaciones para negros que eran «separadas» pero nunca » iguales «(en referencia al caso Plessy v.Ferguson (1896), en el que la Corte Suprema de Estados Unidos dictaminó que las instalaciones segregadas, como los vagones de ferrocarril que proporcionaban condiciones» separadas pero iguales», eran constitucionales). Los centros industriales del norte y del medio oeste, donde los negros podían votar y enviar a los niños a la escuela, reclutaban trabajadores basados en la expansión de la fabricación y la infraestructura para abastecer a la creciente población de los Estados Unidos, así como la guerra en Europa, que comenzó en 1914. El Ferrocarril de Pensilvania y otros se estaban expandiendo a un ritmo rápido en todo el norte, necesitando trabajadores para la construcción y más tarde para servir a los pasajeros del tren.

El Defensor contó historias de migrantes anteriores al Norte, dando esperanza a las personas marginadas y oprimidas en el Sur de otras formas de vida. Abbott, a través de sus escritos en el Chicago Defender, expresó esas historias y alentó a la gente a salir del Sur hacia el Norte. Incluso fijó una fecha para el 15 de mayo de 1917, para lo que llamó «La Gran Unidad del Norte». En su semanario, mostraba fotos de Chicago y tenía numerosos anuncios clasificados para viviendas. Además, Abbott escribió sobre lo horrible que era vivir el Sur en comparación con el idealista Norte. Las palabras de Abbott describían el Norte como un lugar de prosperidad y justicia. Esta escritura persuasiva, «hizo de esta revista probablemente el mayor estímulo que tuvo la migración».

Abbott era un luchador, un defensor de los derechos. Enumeró nueve goles como la «Biblia» del Defensor:

1. El prejuicio racial estadounidense debe ser destruido;
2. Abrir todos los sindicatos a negros y blancos;
3. Representación en el Gabinete del Presidente
4. Contratar ingenieros, bomberos y conductores negros en todos los ferrocarriles estadounidenses y para todos los trabajos en el gobierno;
5. Obtener representación en todos los departamentos de las fuerzas policiales en todo Estados Unidos;
6. Escuelas gubernamentales que dan preferencia a los ciudadanos estadounidenses antes que a los extranjeros;
7. Contratar conductores y conductores negros en líneas de autobuses de superficie, elevadas y motorizadas en todo Estados Unidos;
8. Legislación federal para abolir los linchamientos; y
9. Pleno derecho de voto de todos los ciudadanos estadounidenses.

El Defensor de Chicago no solo alentó a las personas a emigrar al norte en busca de una vida mejor, sino a luchar por sus derechos una vez que llegaran allí. El lema del periódico y el primer objetivo era » El prejuicio racial estadounidense debe ser destruido. Sengstacke discutió abiertamente la historia afroamericana en sus artículos, incluyendo sus temas difíciles. Escribió: «El mestizaje comenzó tan pronto como los esclavos africanos fueron introducidos en la población colonial y continúa sin cesar hasta el día de hoy…. Lo que es más, la oposición a los matrimonios mixtos ha aumentado el interés y solidificado los sentimientos de aquellos que resienten la orden de distinción racial en sus asuntos privados y personales.». Creía que las leyes que restringían la elección personal en una pareja violaban la constitución y que «la decisión de dos personas inteligentes de amar y sacrificarse mutuamente no debería ser un asunto de preocupación pública».». Abbott también publicó un periódico de corta duración llamado Abbott’s Monthly, cuyo colaborador incluía a Chester Himes y Richard Wright. El Defensor promovió activamente la migración hacia el norte de los sureños negros, particularmente a Chicago; sus columnas no solo informaron, sino que alentaron la Gran Migración.