En 1941, se formó el Silver Spurs Riding Club en Kissimmee. En 1944, en el apogeo de la Segunda Guerra Mundial, el Club de Equitación patrocinó un rodeo para alentar a los ciudadanos locales a comprar bonos de guerra. El primer rodeo se celebró el 4 de julio de 1944, y en 1951, se añadió un evento de febrero al calendario. El rodeo de febrero es lo suficientemente importante para la autoimagen de la región como para que sea un día festivo escolar (para maestros y estudiantes) en todo el condado.

El primer rodeo se llevó a cabo en un terreno donado por Henry O. Partin, un legendario ranchero en Kissimmee que, en un momento dado, poseía 60,000 acres de tierra en el condado de Osceola. En 1949, el Club de Equitación compró una parcela de tierra de 15 acres (a la que agregaron 7,5 acres adicionales al año siguiente), y construyó un estadio, gradas y un área de concesión. En 2003, el club construyó un nuevo estadio cubierto, el Silver Spurs Arena, que cuenta con asientos de lujo y servicio de bar.

A finales de la década de 1980, el rodeo fue uno de los cincuenta rodeos más grandes de los Estados Unidos, con una bolsa de aproximadamente 60.000 dólares. En 2005, sin embargo, la asistencia había disminuido ligeramente y, en 2009, el monedero había disminuido a aproximadamente 50.000 dólares. La Asociación de Vaqueros de Rodeo Profesional no incluye el Rodeo Silver Spur en su lista de los 50 mejores rodeos del 2009. A medida que la demografía de la región cambia, con más residentes hispanos que se mudan al área, el rodeo se ha movido para aumentar su atractivo para los nuevos residentes; celebró su primer rodeo latino en 2005, mezclando música de salsa y hip-hop en sus eventos tradicionales.

En 1994, el Rodeo Silver Spurs fue designado como el Rodeo Estatal Oficial por la Legislatura de Florida.

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