En 1977, Cook recibió una licenciatura en derecho de conservación y manejo de vida silvestre de la Universidad de Maine. Cook, contratista paisajista certificado en Massachusetts, es miembro activo de la Asociación Arborista de Massachusetts y ha sido presidente de la junta directiva de New England Grows y de la Asociación de Contratistas Paisajistas de Massachusetts. Cook es propietario y opera K & R Tree and Landscape Company, que él y su difunta esposa Kathleen fundaron en 1982.

La primera aparición de Cook en Esta Antigua casa fue también en 1982. En ese momento, era capataz de paisajes con una empresa privada y contribuyó a varios proyectos de esta Casa Antigua, incluyendo el Rancho Bigelow y la Casa Woburn. En 1988, comenzando con la renovación del desayuno de Lexington Bed &, Cook se convirtió en un miembro del elenco a tiempo completo en el programa como su contratista de jardines y paisajes.

Actualmente es miembro del consejo editorial de la revista This Old House y contribuyó a Complete Landscaping, publicado en 2004 por This Old House Books junto con Sunset Books.

En junio de 2018, Cook anunció que reduciría su papel en los programas de televisión debido a problemas de salud no especificados.

Cook vive con sus dos hijos en Burlington, Massachusetts, y tiene una casa de campo en Cape Cod.

El 7 de enero de 2020, durante un segmento de The Tonight Show, Kevin O’Connor, presentador de This Old House, anunció que Roger se retiraría completamente del programa. Fue reemplazado por Jenn Nawada, quien apareció varias veces como invitado.