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Rojo Texas

Este artículo trata sobre el tinte. Para otros usos de este término, véase Rojo de Texas (desambiguación).

El cloruro de ácido rojo o sulforodamina 101 de Texas es un colorante fluorescente rojo, utilizado en histología para teñir muestras de células, para clasificar células con máquinas de clasificación de células activadas por fluorescentes, en aplicaciones de microscopía de fluorescencia y en inmunohistoquímica.El rojo Texas emite fluorescencia a unos 615 nm, y el pico de su espectro de absorción es de 589 nm. El polvo es de color púrpura oscuro. Las soluciones se pueden excitar con un láser de tinte sintonizado a 595-605 nm, o con menos eficiencia con un láser de criptón a 567 nm. The absorption extinction coefficient at 596 nm is about 85,000 M−1cm−1.

Texas Red
Texas Red.png
Identifiers
  • 82354-19-6 ☒
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:51247 check
ChemSpider
  • 398742 check
ECHA InfoCard 100.245.455 Edit this at Wikidata
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2 check
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYAU

  • C1CC2=C3C(=C4C(=C2)C(=C5C=C6CCC7=C6C(=C5O4)CCC7)C8=C(C=C(C=C8)S(=O)(=O)Cl)S(=O)(=O))CCCN3C1
Properties
C31H29ClN2O6S2
Molar mass 625.15 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).
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Infobox references

The solution in the bottle (15 ml) has 0.009 mg/ml Texas Red in DMF. Bulk powder is dark purple.

The compound is usually a mixture of two monosulfonyl chlorides, i.e., as pictured, or with the SO3 and SO2Cl groups exchanged. Se puede usar como marcador de proteínas, con las que se forma fácilmente conjugado a través del grupo de cloruro de sulfonilo (SO2Cl). En el agua, el grupo de cloruro de sulfonilo de moléculas rojas de Texas sin reaccionar se hidroliza a sulfonato y la molécula se convierte en la sulforodamina 101 muy soluble en agua, que es fácil de lavar selectivamente. Esta es una de las ventajas de conjugar con Rojo de Texas en comparación con el uso de un isotiocianato de rodamina para la conjugación.

Una proteína con el cromóforo rojo de Texas unido puede actuar como un agente de etiquetado fluorescente; un anticuerpo con un marcador fluorescente adjunto se unen a un antígeno específico y, a continuación, mostrar la ubicación de los antígenos como puntos brillantes cuando se irradia. Es relativamente brillante, y por lo tanto se puede utilizar para detectar incluso antígenos débilmente expresados. Otras moléculas también se pueden etiquetar con Rojo de Texas, por ejemplo, varias toxinas. El tinte se disuelve muy bien en agua, así como en otros disolventes polares, por ejemplo, dimetilformamida, acetonitrilo.

El rojo Texas, unido a una hebra de ADN o ARN, se puede utilizar como baliza molecular para resaltar secuencias específicas de ADN. El rojo Texas se puede vincular con otro fluoróforo. A menudo se usa un conjugado en tándem de Rojo Texas con R-ficoeritrina (Rojo PE-Texas).

Los fluoróforos, como el rojo de Texas, se usan comúnmente en técnicas de biología molecular como RT-PCR cuantitativo y ensayos celulares.

Los derivados de rodamina más nuevos, como Alexa 594 y DyLight 594, se han diseñado para adaptarse a los espectros de excitación y emisión de Texas Red y se utilizan en diversas aplicaciones químicas y biológicas donde se necesita una mayor fotoestabilidad o una mayor intensidad de fluorescencia.