El primer largometraje de Baker fue Four Letter Words, una película que gira en torno a la apariencia, las opiniones, las actitudes y el lenguaje de los hombres jóvenes en Estados Unidos. Baker escribió, dirigió y editó la película. Baker luego hizo Take Out, que co-escribió, co-dirigió, co-editó y coprodujo con Shih-Ching Tsou. La película gira en torno a un inmigrante chino ilegal que se atrasa en los pagos de una deuda de contrabando, dejándole solo un día para obtener el dinero. La película tuvo su estreno mundial en el Festival de Cine de Slamdance el 18 de enero de 2004, pero no tuvo un estreno limitado hasta el 6 de junio de 2008. El tercer largometraje de Baker, Prince of Broadway, se estrenó en el Festival de Cine de Los Ángeles el 22 de junio de 2008. La película sigue a un estafador callejero de Nueva York que se gana la vida creando imitaciones de marca y su descubrimiento de que tiene un hijo. Baker dirigió, escribió, coprodujo, rodó y editó la película, que se estrenó de forma limitada el 3 de septiembre de 2010. Take Out y Prince of Broadway fueron nominados para el Premio Independent Spirit John Cassavetes en la misma ceremonia en 2008.

El cuarto largometraje de Baker, Starlet, fue co-escrito con Chris Bergoch, y protagonizado por Dree Hemingway y Besedka Johnson. Starlet explora la improbable amistad entre Jane (Hemingway), de 21 años, y Sadie (Johnson), de 85 años, dos mujeres cuyas vidas se cruzan en el Valle de San Fernando de California. La película tuvo su estreno mundial en SXSW el 11 de marzo de 2012, y se dio un lanzamiento limitado el 9 de noviembre de 2012. Se abrió a críticas principalmente positivas y tiene una calificación del 88% en Rotten Tomatoes.

La quinta película de Baker, Tangerine, sigue a una trabajadora sexual transgénero que descubre que su novio y proxeneta la han estado engañando. La película se rodó con tres teléfonos inteligentes iPhone 5S y recibió elogios por sus innovadoras técnicas de filmación. Tangerine cuenta con Kitana Kiki Rodríguez, Mya Taylor, Karren Karagulian, Mickey O’Hagan y James Ransone, y fue producido por Mark Duplass y Jay Duplass. Baker de nuevo co-escribió el guion con Bergoch; también coprodujo, copilotó y editó la película. Tuvo su estreno mundial en el Festival de Cine de Sundance de 2015 el 23 de enero de 2015, y tuvo un estreno limitado el 10 de julio de 2015. Recibió críticas extremadamente positivas, y actualmente tiene una calificación del 97% en Rotten Tomatoes.

El sexto largometraje de Baker, The Florida Project, se estrenó en la sección Quincena de los Directores del Festival de Cine de Cannes de 2017, y fue estrenado en cines en los Estados Unidos el 6 de octubre de 2017 por A24. Una vez más, Baker editó la película él mismo y coescribió el guion con su frecuente colaborador Chris Bergoch. La trama sigue a una niña de 6 años que vive en un motel con su madre rebelde en el Gran Orlando mientras tratan de mantenerse alejados de los problemas y llegar a fin de mes. La película fue elogiada por sus actuaciones (en particular la de Willem Dafoe como el gerente del motel) y la dirección de Baker, y fue elegida por la Junta Nacional de Revisión y el American Film Institute como una de las 10 mejores películas del año. Dafoe obtuvo nominaciones a Mejor Actor de Reparto en los Oscar, Globos de Oro y Premios BAFTA.

En noviembre de 2020, se anunció que la producción del séptimo largometraje de Baker estaba casi terminada. Red Rocket protagonizará Simon Rex y está ambientado en Texas. Baker dirigió, coescribió y coprodujo la película con su equipo habitual de Bergoch y Tsou, entre otros. La filmación tuvo lugar en secreto en medio de la pandemia de COVID-19, pero se observaron «protocolos de seguridad estándar de la industria». Los detalles de la trama se mantienen en secreto.

Baker es también uno de los creadores originales de la sitcom Greg the Bunny, protagonizada por Seth Green y Eugene Levy. El programa se basa en una serie de segmentos cortos que Baker dirigió y escribió, que se emitieron en el Canal de Cine Independiente y que a su vez se basaron en un programa de televisión de acceso público llamado Junktape. En 2010, Baker, Spencer Chinoy y Dan Milano crearon un spin-off llamado Warren the Ape; la serie se emitió en MTV y fue cancelada después de una temporada.