Stephenson comenzó a dar discursos motivacionales a la edad de 17 años. Con la ayuda de la Fundación Make-A-Wish, en 1998 Stephenson conoció a su héroe motivador, Tony Robbins. Robbins se convirtió en su mentor y lo animó a cambiar su estilo de vida para mejorar su salud. Mientras asistía a la Universidad DePaul, Stephenson trabajó como pasante para el presidente Bill Clinton y para el congresista Bill Lipinski de Illinois. Después de recibir su licenciatura en ciencias políticas en 2001 de la Universidad DePaul, publicó su primer libro, How You(th) Can Succeed!: Transformando los Sueños en Realidad para los Adultos Jóvenes, y volviendo al discurso motivacional.

Después de sus discursos, Stephenson descubrió que a menudo se le acercaban personas que buscaban asesoramiento sobre asuntos personales. Sintiéndose mal equipado para aconsejarlos, decidió volver a la escuela y obtener la certificación como terapeuta. Tomó cursos en Bennett / Stellar University, una institución privada especializada en programación neurolingüística e hipnoterapia, y en American Pacific University (desde entonces renombrada Universidad de Kona). En marzo de 2004, Stephenson comenzó a trabajar en un Doctorado en Hipnoterapia Clínica en American Pacific. Operó una práctica de terapia desde oficinas en Oakbrook Terrace, Illinois. También continuó trabajando como orador motivacional, ganando de 1 15,000 a 3 30,000 por aparición.

Su segundo libro, Get Off Your «But»: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, fue publicado en 2009. Era un libro de autoayuda que relataba su propia historia personal junto con las historias de otros, y proporcionaba ejercicios para que los lectores realizaran mientras leían. Tony Robbins proporcionó un prólogo. Ese mismo año, Stephenson fue el tema de Three Foot Giant, un documental de televisión que se emitió en el Canal Biography en noviembre de 2009.