Sesquiterpeno
La reacción del pirofosfato de geranilo con pirofosfato de isopentenilo da como resultado el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos (FPP), que es un intermediario en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno.
Los sesquiterpenos cíclicos son más comunes que los monoterpenos cíclicos debido al aumento de la longitud de la cadena y el doble enlace adicional en el sesquiterpeno precursores. Además de los sistemas comunes de anillos de seis miembros, como el que se encuentra en el zingibereno (un constituyente del aceite del jengibre), la ciclización de un extremo de la cadena al otro extremo puede conducir a anillos macrocíclicos como el humuleno.
Los cadinenos contienen dos anillos fusionados de seis miembros. El cariofileno, un componente de muchos aceites esenciales como el aceite de clavo, contiene un anillo de nueve miembros fusionado con un anillo de ciclobutano.
El vetivazuleno y el guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.
Con la adición de un tercer anillo, las estructuras posibles se vuelven cada vez más variadas. Los ejemplos incluyen el longifoleno, el copaeno y el pachulol alcohólico.
Sesquiterpenoideseditar
La columna vertebral de FPP se puede reorganizar de varias maneras diferentes y decorar con diferentes grupos funcionales, de ahí la gran variedad de sesquiterpenoides. La geosmina, el compuesto volátil que da un sabor terroso y olor a humedad en el agua potable y el olor característico en un día lluvioso, es un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes en los suelos y suministros de agua. La oxidación del farneseno proporciona el farnesol sesquiterpenoide.
Las lactonas sesquiterpénicas son una clase común de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona, de ahí el nombre. Se encuentran en muchas plantas y pueden causar reacciones alérgicas y toxicidad si se consumen en exceso, particularmente en el ganado de pastoreo.
El término merosesquiterpenoides fue acuñado en 1968 para describir moléculas de esta clase que tienen un origen biosintético mixto, lo que significa que los precursores de isoprenoides como el pirofosfato de isopentenilo se derivan de las vías mevalonato y no mevalonato.