Alrededor de la edad de 12 años, se inspiró para rimar por su amigo Jason Phillips (Jadakiss). Él y Jason formarían más tarde The LOX con Styles P. Mary J. Blige «descubrieron» el trío, y pronto firmarían con Bad Boy Records de Sean Combs. Su primer álbum, Money, Power & Respect, fue lanzado el 13 de enero de 1998.

Sheek y sus compañeros de LOX más tarde se separaron de Bad Boy Records, y firmaron un contrato discográfico con su compañía de gestión, Ruff Ryders, después de que la compañía formara un sello discográfico a finales de la década de 1990. Ruff Ryders también fue el hogar de DMX. El segundo álbum del grupo, We Are the Streets, fue lanzado el 25 de enero de 2000. Mientras tanto, Sheek, un aspirante a empresario, comenzó a trabajar en su marca D-Block, construyendo un estudio y buscando nuevos talentos para unirse a su lista. En octubre de 2006 abrió un túnel de lavado y una estación de servicio del bloque D en su ciudad natal de Yonkers, Nueva York.

Sheek lanzó su debut en solitario Walk Witt Me en Universal Records a través de D-Block Records. Los primeros materiales promocionales, como las notas del álbum A Gangster and a Gentleman de Styles P, indican que el título original del álbum era Walk With Me. Su quinto álbum, Silverback Gorilla, lanzado en 2008, contó con su exitoso sencillo, «Good Love», que sampleó las canciones de Betty Wright «Tonight Is The Night» y «Pure Love».

También apareció en un episodio de World’s Wildest Police Videos, que demostraba su notorio pasado.

Ha trabajado prolíficamente con Ghostface Killah. Colaboraron en un álbum conjunto titulado Wu Block con miembros de Wu-Tang Clan y D-Block después de inspirarse unos a otros durante la gira y la grabación. En enero de 2017, Ghostface y Sheek Louch anunciaron en sus respectivas cuentas de redes sociales que se estaba trabajando en un segundo álbum colaborativo.