Tercera temporada Editar

Slim Charles es contratado como «músculo» por Stringer Bell, que es el jefe interino de la Organización Barksdale tras los arrestos de Avon Barksdale y varios de los ejecutores originales de la organización. Slim se ve por primera vez en la reunión de estrategia de Barksdale después de la demolición de los proyectos de gran altura. Poco después, Omar Little intenta robar una casa de alijo que está a cargo de Slim. Omar detiene a tres de sus guardias, pero es sorprendido por Slim Charles y otros tres, que recuperan las drogas en un tiroteo, durante el cual Tosha y Tank mueren.

Cuando Avon es liberado, Slim Charles es la única persona a la que consulta al tomar la decisión de ir a la guerra con Marlo Stanfield. Bajo las órdenes de Avon, Slim Charles reúne un equipo para atacar a los subordinados de Marlo. El equipo está encabezado por el experimentado trío de Cutty, Country y Slim Charles, pero en el primer día de las hostilidades, Country es asesinado y Cutty renuncia, dejando a Slim como el incuestionable ejecutor jefe de Barksdale en la guerra. Aunque Charles demuestra ser un soldado capaz y leal en muchas ocasiones, el apoyo que reúne a su alrededor no está a la altura de la tarea. Está involucrado a nivel organizacional en los asesinatos de Marlo y Omar, aunque tiene un papel práctico en ninguno de los planes. Cuando la operación contra Marlo resulta contraproducente y Avon resulta herido, Charles lleva a un cirujano al almacén donde los Barksdales se reagrupan. Mientras tanto, cuando Gerard y Sapper ven a Omar y llaman a Charles para confirmar que quiere que lo maten a pesar de que es domingo por la mañana, no contesta el teléfono, Gerard dice despectivamente que Charles debe estar durmiendo. Sin embargo, después de que esta operación también es fallida, Charles reprende airadamente a la pareja antes de enviarlos a responder ante el propio Avon. Cerca del final de la guerra, se sorprende por la demanda de Stringer de que debe matar al senador Clay Davis, protestando por eso «…el asesinato no es nada, pero esto es una mierda de asesinato.»Presentado como un gángster sin la sensibilidad política de Charles, Stringer se escapa y se ve atrapado en una emboscada fatal organizada por Omar y el hermano Mouzone.

Slim Charles consuela a Avon después de la muerte de Stringer. Cuando Avon le dice a Charles que ha perdido el corazón por la guerra y que Stanfield no fue responsable del crimen, Charles, ahora el segundo al mando de la organización, le recuerda que están en una guerra sin forma de retroceder, y deben culpar a Stanfield para reunir a sus tropas. Poco después, Slim Charles ve otra oportunidad de matar a Stanfield cuando lo encuentra en la tienda de llantas de Vinson con poca protección. Llama a Avon, que está ocupado reuniendo armas y soldados en una casa de alijos. El intento falla, ya que el escondite es allanado por la Unidad de Crímenes Mayores, actuando sobre una pista dada por Stringer al Mayor Colvin. Avon y la mayoría de sus hombres son arrestados. Slim Charles escapa del arresto y la acusación porque todavía está esperando fuera de la tienda de llantas en el momento de la redada.

Season fourEdit

Con la organización Barksdale en ruinas, Slim comienza a trabajar para Proposition Joe, suministrando narcóticos a los ex traficantes de drogas de Barksdale sobrevivientes. Con este producto como base firme, Bodie Broadus construye una operación exitosa, hasta que Marlo amenaza sin esfuerzo al indefenso Bodie para que trabaje para él o sea asesinado. Bodie acudió a Slim Charles, quien le aconsejó que no se enfrentara a Stanfield. Charles planteó el problema en la siguiente reunión de la Cooperativa, pero decidieron negociar con Stanfield y centrarse en los problemas con una incursión de comerciantes de Nueva York en el lado este. Charles dudaba de que Stanfield hablara con ellos basándose en la experiencia de los Barksdales. Durante la reunión, Charles explicó a la Cooperativa cómo Stanfield ha estado escondiendo cadáveres en casas adosadas vacías. Cuando la primera reunión de Joe no logró convencer a Marlo, hizo que Charles se acercara a Partlow para organizar una segunda reunión, a la que Charles también asistió. Aunque nunca lo dice directamente, se da a entender que Charles no aprueba la ejecución asesina de Marlo. Esto se muestra cuando Marlo mata al pequeño Kevin por ser llevado e interrogado por la policía. Está lo suficientemente preocupado por el crimen como para decirle a Bodie que su amigo ha sido ejecutado; La cruzada posterior de Bodie contra Marlo lo mata rápidamente, dejando a Slim como uno de los últimos sobrevivientes de Barksdale. Entre sus responsabilidades como ejecutor principal del lado Este, Charles todavía visita de forma independiente a Bodie y Poot Carr como confidente. Como un regalo a Marlo cuando se acuerda una alianza, Joe ordena a Charles que traicione al Viejo Rostro de Andre y lo entregue a Marlo para su ejecución.

Quinta temporada Edit

Slim Charles es ahora el teniente de mayor confianza de Proposition Joe, y, tras la liberación de Savino Bratton, uno de los dos sobrevivientes activos restantes de la Organización Barksdale, mientras que el otro es Poot, que ha abandonado el comercio de drogas después de la muerte de Bodie. Cuando Butchie es asesinado, Omar regresa a la ciudad y la primera persona que persigue es Slim, pero lo deja ir cuando Slim, claramente esperando morir pero deseando salvar a su jefe, lo convence de que la Proposición Joe no tenía nada que ver con eso. Después de que Joe es asesinado, Marlo disuelve la Cooperativa y se hace cargo como único líder de los kingpins de Baltimore, con el sobrino de Joe, Cheese, como su nuevo teniente. Slim sabe que Marlo y Cheese fueron responsables de la muerte de Joe y desaprueba la forma en que ahora llevan a cabo sus negocios, manteniéndose discretamente fuera de su camino. Rechaza la oferta de Marlo de hacerle tomar la iniciativa en el territorio del fallecido Hombre Hambriento en el condado de Baltimore.

En el final de la serie, con el final de la Organización Stanfield, Slim y Cheese se encuentran entre los señores de la droga restantes que se unen para comprar la conexión con los mejores proveedores de drogas de Baltimore de Marlo, una conexión que Marlo robó de Proposition Joe antes de asesinarlo. Mientras los kingpins se reúnen para discutir negocios, Cheese pierde los estribos y apunta su arma a Rick por culparlo por la muerte de Prop Joe. Cheese muestra poco dolor por la muerte de Prop Joe, diciendo que los llevó a su beneficio, ya que ahora tendrán el control de la mejor conexión con la heroína. Slim Charles luego dispara queso en la cabeza antes de que tenga la oportunidad de terminar de hablar. Cuando el miembro de la Cooperativa Clinton» Shorty » Buise critica a Slim porque ahora tienen que pagar más dinero para compensar la falta de oferta de Cheese, Slim simplemente responde «Eso fue por Joe». De este modo, se demuestra que Slim defiende los valores de lealtad en un mundo en el que Cheese creía que no tenía cabida. En el montaje final, se muestra que la Cara Delgada y Gorda de Rick representa a la Cooperativa para los griegos. Sus nuevos papeles son paralelos a los de Stringer Bell y Avon Barksdale, respectivamente.