Adoptó el nombre artístico de Spose, se auto-publicó su primer álbum, Ridículamente Húmedo en 2007. Continuó trabajando vendiendo langosta en el restaurante Barnacle Billy’s en Ogunquit.

Spose lanzó el mixtape We Smoked It All con el rapero Cam Groves en 2009. En enero de 2010, su single, «I’m Awesome» (de su mixtape We Smoked it All), recibió difusión en las estaciones de radio de Maine. En febrero de 2010, después de que la canción se popularizara en otras partes de los Estados Unidos, Spose firmó un contrato discográfico con Universal Republic Records y anunció que comenzaría a trabajar en un video musical.

En marzo de 2010, el video fue filmado en Wells en el centro de actividades de la ciudad donde Spose tuvo su primer concierto a la edad de 14 años. El video fue lanzado el 14 de abril de 2010. «I’m Awesome» alcanzó el puesto # 37 en el Billboard Hot 100. «I’m Awesome» trajo consigo su estilo de comedia hip hop. Spose declaró más tarde en una entrevista con que había dejado Universal a finales de 2010 sin lanzar nada con la etiqueta.

El 25 de octubre de 2010, Spose anunció a través de una serie de publicaciones en Facebook (que estaban vinculadas a Twitter) que sentía que Lo Fumábamos todo Vol. 2 tenía demasiadas canciones originales para ser considerado un mixtape. En parte debido a esto, decidió crear un proyecto, Happy Medium, con muchas canciones originales que originalmente se suponía que estarían en We Smoked It All Vol. 2, además de otro material. También dijo que las nuevas canciones de Happy Medium se lanzarían a las 4: 20 PM, Hora del Este, todos los miércoles hasta el lanzamiento de Happy Medium. El 17 de diciembre de 2010, Spose lanzó Happy Medium para su transmisión en su página de Facebook. El álbum físico fue lanzado en las tiendas de música Bull Moose a finales de diciembre de 2010, y fue lanzado en iTunes en enero de 2011.

We Smoked It All Vol. 2 fue lanzado intencionalmente el 20 de abril de 2011, a medianoche.

Spose tiene un papel en » Red Cup (I Fly Solo)» de Cash Cash y «Better Side of Me» de Sparks the Rescue. Spose anunció en una entrevista con 92.3 Ahora que había dejado Universal Republic Records.

En enero de 2012, «I’m Awesome» se convirtió en el tema de la serie de comedia Mr.D. Spose lanzó el video musical de su single «Pop Song» el 22 de febrero de 2012. Lanzó su tercer álbum The Audacity!, el 16 de abril de 2012, en iTunes. El 24 de octubre de 2012, Spose lanzó una recaudación de fondos en Kickstarter.com para recaudar 2 25.000 para financiar la Venta de Garaje. Fue financiado el 23 de noviembre de 2012, recaudando 2 28,147.

El Mixtape de Peter Sparker fue lanzado como descarga gratuita el 10 de junio de 2013. Se vendieron copias físicas de lujo en bullmoose.com. Dankonia, un mixtape enteramente sobre Outkast instrumentales (con otras conexiones a Outkast, como el título del álbum, llamado así por Stankonia, que también comparte la misma fecha de lanzamiento que Dankonia) fue lanzado de forma gratuita el 31 de octubre de 2013. Una copia física fue publicada en números limitados en bullmoose.com el 5 de noviembre, y el Libro de Letras casi Completo fue lanzado el 29 de noviembre, también en el sitio web BullMoose.

Spose lanzó su cuarto álbum de estudio, Why Am I So Happy, en 2015. El 4 de abril de 2017, lanzó su quinto álbum, Good Luck With Your Life, encerrado en un juego para móviles The King Of Maine con una canción extra, «I Wanna Keep It.»