En 2008, Stalley hizo su debut en un mixtape, titulado Goin Ape, con su compañero rapero nativo de Ohio, Terry Urban. En 2009, le siguió el lanzamiento del nuevo mixtape, titulado MadStalley: The Autobiography, y una nueva reputación como fuerza en el escenario. Stalley asistió a la Competencia de Micrófono de Hierro de 2010 en Beijing como el MC destacado.

2011-2017: Maybach Music Groupeditar

Después de que Stalley firmara un acuerdo con el sello Maybach Music Group (MMG) de Rick Ross. Stalley ha trabajado con los productores Ski Beatz en las pistas, incluyendo «Address», » S. T. A. L. L. E. Y.», «Do It Big», y»Harsh Ave». El artista, llamado Rashad Thomas, apareció en el álbum Lincoln Way Nights y un artista de grabación, llamado J. Rawls, apareció en la canción «Babblin».

Stalley apareció en el álbum de Curren$y Universal/Def Jam Pilot Talk en la canción «Address» (lanzado en junio de 2010), así como en los proyectos de Ski Beatz Universal/Def Jam, incluyendo 24 Hour Karate School y 24 Hour Karate School, Pt. 2. En febrero de 2011, Stalley completó un proyecto de música con temática deportiva, encargado por ESPN, para su uso futuro en televisión y programación en línea. Stalley’s Lincoln Way Nights (lanzado en febrero de 2011) ha recibido más de 130 mil descargas y ha reinado en el número 2 para los lanzamientos de hip hop de Bandcamp. Lincoln Way Nights (lanzado en noviembre de 2011) debutó en el número 18 en las listas de hip hop de iTunes y ha vendido más de 4K copias. Stalley también apareció en los álbumes de Maybach Music Group, incluyendo Vol. 1 y Vol. 2, junto con Rick Ross del mixtape Rich Forever. También apareció en el quinto álbum de estudio de Ross, God Forgives, I Don’t.

Su mixtape más reciente, Savage Journey To The American Dream (lanzado en marzo de 2012), que alcanzó 100 mil descargas en la primera semana, y fue presentado como el Mixtape de Stereogum de la Semana y el Lanzamiento de Spin Rap de la Semana (7 de 10). Fue calificado como XL por XXL, y HipHopDX lo otorgó 3.5 de 5. El mixtape casi en su totalidad producido por Huntsville, AL underground veterans Block Beattaz. El sencillo debut de Stalley «Swangin» con Scarface, de su Honesto Vaquero, lanzado el 26 de marzo de 2013, reutiliza un ritmo de la canción homónima de G-Side «Swangin» de su álbum de 2008 «Starshipz & Rocketz», también producido por Block Beattaz. El video musical fue lanzado el 9 de julio de 2013 y contó con un cameo de Paul Wall. El 8 de agosto de 2013, tras el lanzamiento de su mixtape, recibió críticas generalmente positivas de críticos como PopMatters. Después de que se reveló, recibió una nominación en los Premios BET Hip Hop de 2013 para la «Mejor Categoría de Mixtape». Después de recibir una gran respuesta de su sello, lanzó Honest Cowboy: EP a iTunes el 17 de septiembre de 2013, que es el mismo día del lanzamiento del tercer álbum recopilatorio del sello, Self Made Vol. 3.

El 22 de agosto de 2014, Stalley anunció su álbum debut, Ohio, y cuatro días después, anunció el 27 de octubre como fecha de lanzamiento.

El 21 de agosto de 2015, casi un año después de anunciar su álbum debut, Stalley lanzó un mixtape de siete canciones, titulado The Laughing Introvert. El 25 de enero de 2016, Stalley lanzó su 7º mixtape titulado Saving Yusuf.

2017-presente: IndependentEdit

En 2017, Stalley lanzó su segundo y tercer álbum a través de Real Talk Entertainment, New Wave y Another Level. En una entrevista del 4 de agosto con Respect. la revista, confirmó que ahora era independiente.