Después de regresar a Charlottesville desde Madison, Wi. en 1987, se matriculó en la Escuela Tandem Friends, donde estudió música con el trompetista John D’earth y el bajista Peter Spaar. D’Earth y Spaar recomendaron a Lessard a Dave Matthews para incluirlo en su nueva banda, que estaba buscando un bajista. Lessard se unió a Dave Matthews Band justo cuando se estaba formando, cuando tenía dieciséis años. Debido a su edad, a veces tenía que colarse en la puerta trasera de los clubes donde la banda tocaba debido a las prohibiciones de personas menores de 21 años que ingresaban a lugares que servían alcohol.

Lessard completó su primer año de secundaria y fue aceptado en el programa de Estudios de Jazz en la Universidad de Virginia Commonwealth. Aprobó los exámenes de GED en el verano de 1991 para ingresar al programa a finales de ese año. Sin embargo, se retiró después de seis semanas cuando se hizo evidente que no podía seguir estudios universitarios a tiempo completo y simultáneamente ser miembro de gira de una banda con creciente popularidad.

En 2006, Lessard comenzó a mantener una página de MySpace llamada LowenDude. También es propietario y mantiene un blog en izstyle.com. Durante la Gira Europea de 2007, Lessard también comenzó un video blog en YouTube.

El 9 de enero de 2008, Lessard actuó con miembros de Guster y Barenaked Ladies bajo el nombre de Yukon Kornelius en un concierto benéfico patrocinado por Okemo Mountain Resort, una estación de esquí en Vermont. Más tarde ese año, coescribió la música original de Grand Canyon Adventure: River at Risk.