Levy ha estado con ESPN desde el 1 de agosto de 1993.

En ESPN, por lo general trabaja en SportsCenter, y ha sido anfitrión de la late night edition el lunes por la noche durante la temporada de la NFL, después de Monday Night Football. Cubrió los partidos de la temporada regular y los playoffs de la NHL antes de que la cadena perdiera los derechos para televisar los partidos de la liga. También cubrió previamente la cobertura de fútbol universitario de la cadena durante cuatro temporadas, 1999-2002, volviendo a este papel en 2016. También se desempeñó como comentarista de relleno, jugada a jugada, para el béisbol de los miércoles por la noche. Se desempeñó como locutor principal de ESPN, jugada a jugada, para el XFL en 2020.

Es conocido por usar la frase «pene abultado» en lugar de «disco abultado» en un episodio de SportsCenter.

Liga Nacional de Hockey

Levy es una emisora prolífica y conocida de la NHL. Se ha ganado el apodo de «Sr. Período Extra» por haber convocado tres de los juegos televisados más largos en la historia de la NHL, todos los cuales han sido juegos de playoffs: un juego de 1996 entre los Pingüinos de Pittsburgh y los Capitales de Washington que duró cuatro tiempos; un concurso de 2000 que también contó con los Pingüinos, esta vez jugando con los Philadelphia Flyers, que duró cinco veces; y un enfrentamiento de 2003 entre los Mighty Ducks de Anaheim y los Dallas Stars, que también duró cinco veces, y duró seis horas. Los dos únicos juegos que duraron más tuvieron lugar antes de la era de la televisión.

Fútbol de lunes por la Noche

En 2019, Levy llamó a uno de los partidos de Fútbol de Lunes por la Noche de ESPN en la semana 1 junto a su compañero de transmisión Brian Griese. Al año siguiente, Levy fue nombrado para el equipo de fútbol primario Monday Night junto con Griese y Louis Riddick.