Synthesis of oximes
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Recent Literature
In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.
Una nueva síntesis de esmaltes a partir de cetonas implica una acilación reductora mediada por fosfina de oximas. Los esmaltes resultantes se aíslan en buenos rendimientos y excelente pureza.H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Lett., 2008,10, 505-507.
El uso de m-CPBA como oxidante en acetato de etilo permite una oxidación rápida y eficiente de varias aminas alifáticas a oximas en alta conversión con >selectividad de oxima al 90% a temperatura ambiente en condiciones sin catalizador.V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Chem., 2016,81, 781-786.
J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 5203-5205.
Con un procedimiento simple de dos pasos que implica la sustitución con TsNHOTBS fácilmente disponibles y el tratamiento posterior con LcR, se preparó una gama de oximas a partir de los alcoholes, haluros alquilo o sulfonatos alquilos correspondientes sin usar oxidantes externos.K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Lett., 2008,10, 2259-2261.
La reacción de N-alquilhidroxilaminas e hidroxilamina acuosa con alenos monosustituidos da nitronas y oximas, respectivamente, en buenos rendimientos. Los cálculos de DFT respaldan un proceso de hidroaminación concertado propuesto de cinco miembros, tipo Cope, y las energías calculadas de los estados de transición están en excelente acuerdo con las observaciones experimentales.J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Lett., 2009,11, 1895-1898.
Un método general, eficiente y libre de metales para la oxidación aeróbica de bencilaminas primarias a las oximas correspondientes en buenos rendimientos es catalizado por ácido N,N’, N»-trihidroxiisocianúrico en presencia de acetaldoxima y agua como disolvente. Este método práctico utiliza el aire como oxidante económico y verde, el agua como solvente verde y tolera una amplia gama de sustratos.J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.
Se descubrieron varias reacciones nuevas de IBX con sustratos que contienen heteroátomos y se demostró su utilidad. El IBX se utilizó para la generación de iminas a partir de aminas secundarias en rendimientos notablemente altos, para la homogeneización oxidativa de heterociclos de nitrógeno y para la escisión de ditianos.K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem., 2003, 115, 4211-4216.
Se desarrolló un método conveniente y respetuoso con el medio ambiente para la síntesis de aldoximas y nitrilos ópticamente activos a partir de nitroalcanos quirales.C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Eréctil., 2005,44, 612-615.