Oak Bluffs en Martha’s Vineyard, parte de las Islas Cape Cod de Massachusetts, es una de las varias comunidades históricas de veraneo afroamericano a lo largo de la costa atlántica fundada en la década de 1890. The» Inkwell» o Town Beach en Oak Bluffs es el nombre de la popular playa frecuentado por afroamericanos a partir de finales del siglo XIX. La hebra fue peyorativamente llamada «El Tintero» por los blancos cercanos en referencia al color de la piel de los bañistas. Es la más famosa de las playas de Estados Unidos para transformar este odioso apodo en un emblema de orgullo.

Las reuniones de avivamiento metodista y Bautista de finales del siglo XVIII fueron importantes para traer a los primeros visitantes blancos y algunos negros a Oak Bluffs. Los visitantes que vinieron provocaron el primer crecimiento de la comunidad de veraneo. Los promotores de terrenos vieron que se podía ganar dinero de los peregrinos religiosos que también llegaron para disfrutar de los encantos seculares del bucólico interior verde de la Isla y del prístino paisaje frente al mar refrescado por la brisa marina. A principios del siglo XX, un número creciente de afroamericanos llegó a la Isla como sirvientes de familias blancas con casas de verano.

Aunque la discriminación racial y los convenios restrictivos persistieron en la Isla, algunos de estos los primeros sirvientes negros se convirtieron en propietarios, residentes durante todo el año y pequeños empresarios, particularmente en Oak Bluffs. Gran parte de la propiedad comprada por estos primeros isleños afroamericanos sigue siendo propiedad de sus descendientes. En la década de 1920, los isleños afroamericanos comenzaron a ofrecer alojamiento en sus pequeñas cabañas que atrajeron a visitantes negros de Boston, Nueva York, Filadelfia y otras ciudades del noreste.

Las mujeres constituyeron la mayoría de los primeros empresarios afroamericanos y desempeñaron un papel fundamental para atraer y acomodar al creciente número de visitantes negros a la Isla. Shearer Cottage, fundada por Charles y Henrietta Shearer en 1912 como una posada de verano, en realidad comenzó como una lavandería operada por Henrietta que abrió sus puertas en 1903. La cabaña es el más antiguo y conocido de estos establecimientos que atendían específicamente a afroamericanos. Sus hijas, nietas y bisnietas han continuado administrando la casa de huéspedes de la familia hasta el siglo XXI.

A medida que los negros se hicieron más prósperos durante y después de la Segunda Guerra Mundial, muchos de ellos ahora trajeron a sus familias a Oak Bluffs. Muchos de estos nuevos turistas a su vez se convirtieron en residentes permanentes o a tiempo parcial, aumentando la hasta ahora pequeña población negra. En Oak Bluffs, especialmente los turistas negros de clase media alquilaron a precios asequibles o compraron cabañas por menos de $30,000 desde la década de 1950 hasta principios de la década de 1970. Para 2010, muchas de estas propiedades valían de quince a veinte veces sus precios de venta originales, lo que hace que Oak Bluffs sea posiblemente la comunidad turística negra más rica.

También en 2010, los trabajadores de Brasil y de los países de Europa del Este han reemplazado a la clase de servicio afroamericana. La pequeña comunidad de ocio afroamericana que primero evolucionó en Oak Bluffs ahora se ha extendido por todo Martha’s Vineyard e incluye a muchas más personas. La vida comunitaria que comparten ahora gira en torno a actividades sociales ancladas en lazos familiares, afiliaciones universitarias, redes de hermandades y fraternidades, y relaciones profesionales y comerciales. El presidente Barack Obama y su familia son quizás los turistas recientes más famosos. Se alojaron en Oak Bluffs para sus vacaciones de verano en 2009, 2010 y 2011.