Legler no fue reclutado en el draft de la NBA de 1988 y se fue a jugar baloncesto en Europa. Después de jugar algunas temporadas en Europa, regresó a Estados Unidos y jugó en la Continental Basketball Association con los Omaha Racers. Llevó al Omaha a un campeonato de la CBA mientras lideraba la liga en puntuación.

Legler jugó en la NBA en la posición de guardia de tiro de 1989 a 2000. Es probablemente más conocido como jugador en Washington, donde jugó cuatro temporadas (dos con los Washington Bullets y dos con los Washington Wizards) de 1995 a 1999. Su mejor temporada en la NBA fue en la temporada 1995-96, cuando ocupó el primer lugar en la liga en porcentaje de tiros de campo de tres puntos y porcentaje de tiros reales, ocupó el segundo lugar en relación de rotación, y ganó la Tanda de Tiros de Tres Puntos de 1996 durante el Fin de semana de las Estrellas. Tiene el récord de un total de 3 asaltos de (23, 22 y 20 de 30 cada uno) 65 puntos (de 90). También fue subcampeón del premio al Sexto Hombre del Año, que fue ganado por Toni Kukoč de los Chicago Bulls.

Legler era bien conocido como un tirador de tres puntos preciso e hizo 260 de sus 604 intentos de ese rango en su carrera, una precisión del 43 por ciento. Esta cifra ocupa el quinto lugar en la lista de todos los tiempos, solo por detrás de Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović y Stephen Curry. Legler también jugó para los Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks y Golden State Warriors. Su carrera terminó debido a un problema recurrente de rodilla. Durante sus 10 temporadas en la liga, Legler ganó un poco más de 5,1 millones de dólares en salario.

Legler fue uno de los tres jugadores de la NBA que terminó una temporada disparando mejor que el 50 por ciento desde el campo, mejor que el 50 por ciento desde la línea de tres puntos y mejor que el 80 por ciento desde la línea de tiros libres (los otros fueron Steve Kerr y Detlef Schrempf).