El 25 de febrero de 1933, cuatro días después de su cumpleaños número 30, Yawkey compró a los Medias Rojas por 1,25 millones de dólares, y persuadió a su amigo y ex segunda base de los Philadelphia Athletics, Eddie Collins, para que fuera vicepresidente y gerente general del equipo.

Los Medias Rojas habían sido la escoria de la Liga Americana durante más de una década después de la infame venta de Babe Ruth a los Yankees de Nueva York por el ex propietario Harry Frazee antes de la temporada de 1920, y acababa de terminar la temporada de 1932 con un récord de 43-111 (.279) – sigue siendo el peor en la historia de la franquicia. Yawkey le pidió a Collins que comprara tanto talento como fuera posible para cambiar el equipo. También renovó en gran medida Fenway Park, que había caído en mal estado a lo largo de los años.

Yawkey dedicó su tiempo y finanzas por el resto de su vida a intentar construir equipos ganadores, con el Boston Globe citando la estimación de Yawkey en 1974 de que perdió 1 10 millones en el equipo durante su mandato como propietario de los Medias Rojas. Las mejores temporadas de sus equipos tuvieron lugar en 1946, 1967 y 1975, cuando los Medias Rojas capturaron el banderín de la Liga Americana, pero luego perdieron cada Serie Mundial en siete juegos, contra los Cardenales de San Luis (1946, 1967) y los Rojos de Cincinnati (1975). Nunca lograría su objetivo final de ganar un campeonato mundial.

Críticas y controversiaseditar

La resistencia a fichar a jugadores negros por parte de los Medias Rojas, que fueron el último equipo de grandes ligas en integrarse, ha llevado a afirmaciones de que Yawkey es racista. Los Medias Rojas tenían múltiples jugadores negros en su sistema de granjas durante la década de 1950, y el equipo no los promovió a pesar de los éxitos que otros equipos lograron después de integrar jugadores negros. Durante este período, los Medias Rojas pasaron de contendiente perenne a no terminar en diez juegos del primer lugar durante 16 años (1951-1966). Como propietario de los Medias Rojas de Boston, la política de integración del equipo en última instancia era responsabilidad de Yawkey. En 1959, los Medias Rojas se convirtieron en el último equipo de grandes ligas en presentar a un jugador negro, Pumpsie Green, doce años después de la temporada de novato de Jackie Robinson con los Dodgers de Brooklyn y dos años y medio después del retiro de Robinson. Robinson más tarde llamaría a Yawkey «uno de los tipos más intolerantes del béisbol».

Otra controversia involucró al asistente del club desde hace mucho tiempo Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick fue acusado de abuso sexual de menores entre 1971 y 1991 mientras trabajaba en el club de entrenamiento de primavera de los Red Sox en Winter Haven, Florida. El abuso fue reportado al equipo por víctimas y jugadores que lo presenciaron, pero Fitzpatrick siguió empleado. Yawkey, y más tarde su esposa Jean después de la muerte de Tom, protegieron a Fitzpatrick de las acusaciones, según dos fuentes con conocimiento de su relación. Durante el tiempo de Fitzpatrick en la organización, los jugadores de los Red Sox supuestamente advirtieron a los jóvenes, especialmente a aquellos que eran afroamericanos, que no pasaran tiempo con Fitzpatrick. Fitzpatrick continuaría como asistente del club de los Medias Rojas durante 15 años después de la muerte de Tom Yawkey. En 1991, Fitzpatrick terminó su papel en la organización después de que un hombre trajera un cartel a un juego en Anaheim, California, que decía «Donald Fitzpatrick Me Agredió sexualmente». El hombre, cuya identidad se desconoce hasta el día de hoy, sostuvo el cartel sobre el dugout de los Medias Rojas cuando la práctica de bateo estaba terminando. Cuatro días después del incidente, Fitzpatrick abandonó la organización y nunca se unió al equipo en ninguna capacidad.

En 2001, siete ex asistentes del club de los Red Sox demandaron a la organización por 3 3.15 millones por el presunto abuso sexual de Fitzpatrick. Después de John W. Henry y sus socios compraron el equipo en 2002, se encargaron de todos los aspectos de los Medias Rojas de Boston, que incluían esta demanda. El nuevo grupo de propietarios terminó la demanda al llegar a un acuerdo con las presuntas víctimas de Fitzpatrick. Pagaron a estas siete presuntas víctimas de Fitzpatrick en un acuerdo multimillonario.En 2002, Fitzpatrick se declaró culpable después de ser acusado de cuatro cargos de intento de agresión sexual por acciones entre 1975 y 1989. Como parte del acuerdo con la fiscalía, Fitzpatrick, de 72 años, no tendría que pasar tiempo en la cárcel. Se le impuso una sentencia suspendida de 10 años y 15 años de libertad condicional. Fitzpatrick nunca fue enviado a prisión durante esta sentencia y murió en 2005 a la edad de 76 años.