Tom Silverman creó Tommy Boy Music en 1981 en su apartamento de Nueva York con un préstamo de 5 5,000 de sus padres. El sello fue una consecuencia de la publicación quincenal de Silverman Dance Music Report, que abarcó 14 años, comenzando en septiembre de 1978.

1985-2002: Asociación con Warner Bros RecordsEdit

En 1985, Warner Bros Records se asoció con Tommy Boy y adquirió la mitad de la discográfica, lo que le permitió a la discográfica usar la distribución independiente como considerara conveniente, con la opción de distribuir artistas a través del canal de la discográfica principal a través de Warner Bros.Records o Reprise Records.

Una ejecutiva blanca llamada Monica Lynch fue presidenta del sello en 1993, y fue una de las primeras empleadas contratadas por Tom Silverman. Como& R para el sello, firmó y dirigió a Queen Latifah, De La Soul y presentadora de músicos de hip hop.

A pesar de que la lucha de poder entre hombres y mujeres en la música hip hop siempre ha estado presente, Lynch y sus compañeros dijeron que los primeros días del hip hop eran tiempos mágicos para las mujeres que buscaban triunfar en el negocio discográfico. Julie Greenwald, Sylvia Robinson, DJ Jazzy Joyce, Mona Scott y Claudine Joseph también dejaron su huella en diferentes áreas del hip-hop. Greenwald y Robinson, como Lynch, se convirtieron en poderosos ejecutivos de la música. Durante más de 25 años, DJ Jazzy Joyce ha sido una de las giradiscos femeninas más visibles y demandadas. Y Scott y Joseph han manejado las carreras de algunos de los nombres más grandes del hip-hop. «El hip-hop proporcionó una enorme cantidad de oportunidades para las mujeres, lo que podría parecer antitético debido a la asociación que muchas personas tienen con la misoginia y el hip-hop», dice Lynch. «Se ha prestado mucha atención a las letras misóginas en el hip hop a lo largo de los años, y no voy a defenderlas ni a maldecirlas. Creo que existe, pero algunas de las personas que ayudaron a sacar esos registros eran mujeres.»

De acuerdo con Jeff «Chairman» Mao, un DJ clave en la década de 1990 hip-hop underground y presentadora de radio hip-hop en línea, Monica Lynch dirigió las carreras de Afrika Bambaataa & Soulsonic Force, Stetsasonic, Queen Latifah, De La Soul, Naughty by Nature entre otros.

El sello tuvo varias empresas conjuntas a mediados de la década de 1990, incluyendo Penalty Recordings, Stepsun, Beyond y Ignition. El sello también tuvo acuerdos con sellos como Timber Records y acuerdos de distribución con Outcaste Records y 75 Ark, mientras que también dio distribución independiente a sellos hermanos que ya tenían acuerdos con WEA, incluidos los sellos Ill de American Recordings, NovaMute de Mute Records y Livin Large de Cold Chillin Records.

En 1997, Tommy Boy lanzó un sello llamado Upaya para perseguir el creciente interés en la espiritualidad y la música espiritual / mundial. El sello Tommy Boy Gospel fue lanzado en 1998 bajo la dirección de Max Seigel y Marvie Wright. Ese mismo año, se fundaron las imprentas Tommy Boy Black Label, especializada en música hip hop underground, y Tommy Boy Silver Label, especializada en música dance.

En 2001, mientras aún estaba afiliado a Warner Music, el fundador de Tommy Boy Records, Tom Silverman, formó Tommy Boy Films, una división de televisión y cine con el creador falso de Kung y fundador de Entretenimiento con doblaje, Michael «Mic» Neumann.

2002-2017: De nuevo Independienteditar

En 2002, Tommy Boy Records volvió a ser independiente después de que finalmente terminara su joint venture con Warner Bros. Records, que quería mayores ventas de unidades, y las cintas maestras lanzadas hasta ese momento se convirtieron en propiedad de Warner Music, mientras que la marca registrada de Tommy Boy permaneció con Tom Silverman. Los artistas actuales de Tommy Boy Music fueron contratados para las diversas etiquetas de WEA, las divisiones de televisión y cine de Tommy Boy se fusionaron con la división de música de Tommy Boy, y la compañía resultante fue rebautizada como Tommy Boy Entertainment. Tommy Boy luego comenzó a licenciar su marca comercial a Warner Music para su uso en reediciones a través de Rhino/Atlantic Records.

2017-presente: Catálogo Readquirideditar

Debido a los requisitos de desinversión de Warner Music como resultado de su compra de Parlophone, Tommy Boy pudo volver a adquirir su catálogo anterior a 2002 y los catálogos de Brand Nubian, Grand Puba y Club Nouveau.

Controversia De La Soul Edit

La controversia surgió a principios de 2019, después de que Tommy Boy anunciara que el catálogo de su grupo anteriormente firmado De La Soul estaría disponible en servicios de transmisión a finales de esa semana. Este anuncio llevó al grupo a comenzar una campaña de «Boicot a Tommy», debido al hecho de que solo recibirían el 10% de los ingresos generados por las corrientes, con el otro 90% para Tommy Boy. La campaña fue compartida por sus compañeros artistas Nas, Questlove y Pete Rock, entre otros. En respuesta, Tommy Boy pospuso el acuerdo y anunció que su discografía no estaría disponible en los servicios de transmisión como estaba programado previamente.