Meera Senthilingam

Esta semana, Jenna Bilbrey causa un hedor.Jenna Bilbrey La trimetilamina apesta. Abrir un recipiente de este gas odioso fuera de la campana de humos hará que su laboratorio huela durante días. Incluso romper la parte superior agravará a cualquiera en un radio de diez pies. No es un olor que a nadie le parezca agradable. Es el olor a pescado muerto y podrido.

teniendo en cuenta que desprende un olor desagradable, la estructura molecular de la trimetilamina es muy sencillo. Es una amina terciaria donde el átomo central de nitrógeno está unido a tres grupos metilo en una geometría piramidal trigonal. Es un gas a temperatura ambiente, pero es altamente soluble en agua, lo que lo convierte en soluciones acuosas potentes. Debido al par solitario de electrones y la electronegatividad del nitrógeno, la trimetilamina es un buen nucleófilo. Las aminas neutras son nucleófilos reactivos que la propia naturaleza a menudo emplea una gama de grupos secundarios de aminas que catalizan las reacciones nucleofílicas mediante la aceptación de protones.

La razón por la que la trimetilamina huele tan mal es porque es un producto común de la descomposición de plantas y animales (y algunas infecciones), y se cree que hemos evolucionado para encontrar estos olores repulsivos para evitar que consumamos alimentos podridos. El precursor oxigenado de la trimetilamina está presente en los peces y se descompone para dar ese olor característico a pescado podrido. Se cree que los peces y otras criaturas marinas contienen esta molécula para deprimir el punto de congelación de sus fluidos corporales y evitar que la urea, también presente en los cuerpos de muchas criaturas marinas, degrade las proteínas.

La trimetilamina también se libera en los fluidos corporales de individuos con «síndrome de olor a pescado», un trastorno genético con el nombre clínico de trimetilaminuria. Esta condición desafortunada hace que el olor corporal, el aliento, la orina o los tres huelan a pescado podrido. Aquellos con trimetilaminuria son incapaces de metabolizar la trimetilamina de los alimentos, y la molécula se libera sin cambios. Se ha estimado que solo el 1% de la población del Reino Unido es portadora del gen que causa trimetilaminuria. A partir de ahora, no hay cura conocida para la trimetilaminuria; sin embargo, los pacientes pueden encontrar algún alivio regulando su dieta para evitar ciertos alimentos, como pescado, huevos, hígado, brócoli y otras verduras de color verde oscuro.

La policía a menudo descubre laboratorios que fabrican metanfetamina utilizando el método Breaking Bad debido al olor a pescado revelador

Parece que la trimetilaminuria ha estado con nosotros durante mucho tiempo, aunque el primer informe clínico no fue hasta la década de 1970. William Shakespeare, en su obra La Tempestad, describe a un hombre de olor: ‘¿Qué tenemos aquí? Un hombre o un pez? ¿Vivo o muerto? Pescado. Huele a pescado, un olor muy antiguo y parecido a un pez, una especie de pobre John no nuevo. Un extraño pez!’

los Animales también pueden tener la enfermedad, o algo parecido. Se sabe que algunas gallinas ponen huevos con olor a pescado y científicos suecos han descubierto la mutación genética en las vacas para producir leche con olor a pescado.

Usted puede estar familiarizado con la Americana popular programa de televisión Breaking Bad. En la serie, los personajes principales hacen la droga metanfetamina a partir de fenilacetona y metilamina, un análogo de la trimetilamina donde dos de los grupos metilo son reemplazados por hidrógenos. Como la metilamina es una sustancia química controlada en los Estados Unidos, varios episodios giraron completamente en torno a la obtención del reactivo difícil de obtener. La metilamina huele tan mal como la trimetilamina, por lo que en la vida real, la policía a menudo descubre laboratorios que fabrican metanfetamina utilizando el método Breaking Bad debido al olor a pescado revelador.

Aunque la trimetilamina apesta, es un producto químico muy útil. En la industria de los mariscos, los sensores de gas diseñados para detectar la trimetilamina que emana de su captura se utilizan para determinar la frescura del pescado. Y además de ser un nucleófilo común, también se usa en herbicidas, tintes, resinas de intercambio de aniones y reguladores del crecimiento de las plantas. Esto refuta el viejo dicho «no se puede juzgar un libro por su portada», o en el caso de la trimetilamina, su olor.

Meera Senthilingam

Escritora científica Jenna Bilbrey con la química sospechosa pero útil de la trimetilamina. La semana que viene, es hora de estar agradecido.

Brian Clegg

Al igual que muchos otros, tengo ocasiones regulares para estar agradecido por el alginato de sodio.

Meera Senthilingam

Y tendrás que unirte a Brian Clegg la próxima semana para averiguar por qué. Hasta entonces, gracias por escucharme, soy Meera Senthilingam.