Shih se graduó de la Universidad de Nueva York con una licenciatura en administración y finanzas en 2009. En esa época comenzó a trabajar en un banco y a transmitirse a sí mismo jugando a Starcraft II en su tiempo libre, con un promedio de unos pocos miles de espectadores simultáneos por transmisión. La intención principal de Shih detrás de su apodo Trump era usar la forma verbal de la palabra «trump», que significa»reemplazar». Finalmente, Trump decidió dejar su trabajo y comenzó a transmitir a tiempo completo, ganándose la vida con el programa de asociación de Twitch, obteniendo ingresos de anuncios y suscripciones. Más tarde comenzó a jugar y transmitir Hearthstone a partir de la fase beta del juego. Trump ha sido descrito como «el jugador de Hearthstone más famoso del mundo», atrayendo a más de 20,000 espectadores simultáneos en su transmisión. El Shih fluye durante siete horas al día. El 13 de octubre de 2013 fue firmado por el Equipo Razer como el primer jugador profesional de Hearthstone del mundo.

En los Premios Stream de Blizzard 2013, Shih ganó la categoría de » Stream Más Educativo «con el 43% de los votos, y quedó en segundo lugar en la categoría de» Stream Favorito de Hearthstone». Los mazos de piedra de hogar de Shih se usan a menudo como ejemplos para los nuevos jugadores. Blizzard Entertainment, creadores de Hearthstone, citó a serpentinas como Trump como razones por las que estaban felices de continuar con el modelo de monetización del juego después de que alcanzara los rangos más altos del juego sin gastar dinero. En julio de 2014, Trump se unió al equipo SoloMid.Dejó el Equipo SoloMid en marzo de 2017 y firmó con Tempo Storm como jugador y creador de contenido para el equipo.