syntyi Lubbockissa, Texasissa, ja Sean Stewart muutti Edmontoniin, Albertaan, Kanadaan vuonna 1968. Jälkeen stints Houston, Texas, Vancouver, Brittiläinen Kolumbia, Irvine, California, Monterey, California Davis, Santa Monica, California, ja Pasadena, California, hän asuu jälleen Santa Monica.

hän sai vuonna 1987 englanninkielisen Honor-tutkinnon Albertan yliopistosta, minkä jälkeen hän vietti useita vuosia kirjoittaen romaaneja. Hän siirtyi vähitellen romaanien kirjoittamisesta interaktiiviseen fiktioon, ensin Pääkäsikirjoittajaksi Web-pohjaiseen vaihtoehtotodellisuuspeliin () The Beast.

hän toimi konsulttina useissa tietokonepeleissä ja kuului 42 Entertainment experiential marketing and entertainment Companyn johtoryhmään, jossa hän toimi Haunted mehiläisyhdyskunnan eli ilovebeesin ja Last Call Pokerin pääkäsikirjoittajana. Hänen romaanisarjansa Cathy ’ s Book (ja sen jatko-osat) näyttävät edustavan hänen kahden uransa sulautumista, sillä se ylittää vaihtoehtotodellisuuden pelimuodon teiniromaanin kanssa. Tässä 2007, hän ja useita 4orty2wo co-perustajat lähtivät että yritys aloittaa Fourth Wall Studios, jossa he voittivat Emmy interaktiivisen television 2013. Vuonna 2014 hän siirtyi Microsoftin Xbox-studioiden luovaksi johtajaksi. Xbox Studiosin suljettua ovensa loppuvuodesta 2014 Stewart alkoi konsultoida Magic Leap-yhtiötä ja siirtyi sen luovaksi johtajaksi/Suunnittelujohtajaksi alkuvuodesta 2016.