Le narrateur se retrouve inexplicablement dans une ville sombre et sans joie, la  » ville grise », où il pleut continuellement, même à l’intérieur, qui est soit l’Enfer, soit le Purgatoire selon qu’on y reste ou non. Il finit par trouver un arrêt de bus pour ceux qui désirent une excursion dans un autre endroit (la destination s’avère plus tard être les contreforts du Ciel). Il fait la queue pour le bus et écoute les disputes entre ses compagnons de route. En attendant l’arrivée du bus, beaucoup d’entre eux ont quitté la ligne avec dégoût avant que le bus ne s’arrête. Quand il arrive, le bus est conduit par la figure de Jésus-Christ, dont nous apprenons plus tard qu’il est le seul assez grand pour descendre en toute sécurité en enfer. Une fois que les quelques passagers restants sont montés à bord, le bus s’envole vers le haut, du trottoir dans le ciel gris et pluvieux.

Le bus ascendant sort des nuages de pluie dans un ciel clair avant l’aube, et à mesure qu’il se lève, le corps de ses occupants passe d’être normal et solide à être transparent, faible et vaporeux. Lorsqu’il atteint sa destination, les passagers du bus – y compris le narrateur – se révèlent progressivement être des fantômes. Bien que le pays dans lequel ils débarquent soit le plus beau qu’ils aient jamais vu, toutes les caractéristiques du paysage, y compris les ruisseaux d’eau et les brins d’herbe, sont inébranlables par rapport à eux-mêmes: Cela leur cause une douleur immense de marcher sur l’herbe, dont les lames transpercent leurs pieds ombragés, et même une seule feuille est beaucoup trop lourde pour qu’elle soit soulevée.

Des figures brillantes, des hommes et des femmes qu’ils ont connus sur la Terre, viennent à leur rencontre et les exhortent à se repentir et à entrer au Ciel proprement dit. Ils promettent à mesure que les fantômes progressent et montent qu’ils deviendront plus solides et ressentiront ainsi de moins en moins d’inconfort. Ces figures, appelées « esprits » pour les distinguer des fantômes, proposent de les aider à voyager vers les montagnes et le lever du soleil.

Presque tous les fantômes choisissent de retourner dans la ville grise à la place, donnant diverses raisons et excuses. Une grande partie de l’intérêt du livre réside dans la reconnaissance qu’il éveille de la plausibilité et de la familiarité – et de la minceur et de l’auto-tromperie – des excuses que les fantômes refusent d’abandonner, même si cela les amènerait à la « réalité » et à la « joie pour toujours ». Un artiste refuse, arguant qu’il doit préserver la réputation de son école de peinture; un cynique amer prédit que le Ciel est une ruse; un tyran (« Grand Homme ») est offensé que des gens qu’il croit en dessous de lui soient là; une femme lancinante est en colère de ne pas être autorisée à dominer son mari au Ciel. Cependant, un homme corrompu sur Terre par la luxure, qui chevauche son fantôme sous la forme d’un vilain lézard, permet à un ange de tuer le lézard et devient un peu plus solide, et avance, hors du récit.

Le narrateur, un écrivain vivant, est rencontré par l’écrivain George MacDonald; le narrateur salue MacDonald comme son mentor, tout comme Dante l’a fait lors de sa première rencontre avec Virgile dans la Divine Comédie; et MacDonald devient le guide du narrateur dans son voyage, tout comme Virgile est devenu celui de Dante. MacDonald explique qu’il est possible pour une âme de choisir de rester au Ciel malgré avoir été dans la ville grise; pour de telles âmes, la bonté du Ciel travaillera en arrière dans leur vie, transformant même leurs pires peines en joie et transformant leur expérience sur Terre en une extension du Ciel. Inversement, le mal de l’Enfer fonctionne de sorte que si une âme reste dans la ville grise ou y retourne, même tout bonheur souvenir de la vie sur Terre perdra son sens, et l’expérience de l’âme sur Terre deviendrait rétrospectivement l’Enfer.

Peu de fantômes se rendent compte que la ville grise est en fait un enfer. En effet, ce n’est pas très différent de la vie qu’ils ont menée sur Terre – sans joie, sans amis et mal à l’aise. Cela continue pour toujours, et s’aggrave de plus en plus, certains personnages chuchotant leur peur de la « nuit » qui finira par arriver. Selon MacDonald, bien qu’il soit possible de quitter l’Enfer et d’entrer au Ciel, cela nécessite de se détourner des maux chéris qui les ont laissés en enfer (repentance); ou comme le décrit Lewis, embrassant la joie ultime et incessante elle-même. Ceci est illustré par la rencontre d’une femme bénie venue rencontrer son mari: Elle est entourée de préposés étincelants tandis qu’il se réduit à l’invisibilité alors qu’il utilise un tragédien à collier – représentatif de son utilisation persistante du chantage émotionnel auto-punissable des autres – pour parler pour lui.

MacDonald fait s’accroupir le narrateur pour regarder une petite fissure dans le sol sur laquelle ils se trouvent, et lui dit que le bus est passé par une fissure pas plus grande que celle, qui contenait la vaste ville grise, qui est en fait minuscule au point d’être invisible par rapport à l’immensité du Ciel et de la réalité.

En réponse à la question du narrateur, MacDonald confirme que lorsqu’il écrit à ce sujet  » Bien sûr, vous devriez leur dire que c’est un rêve! »Vers la fin, le narrateur exprime la terreur et l’agonie de rester un fantôme dans l’avènement du lever du jour complet dans le Ciel, comparant le poids de la lumière du soleil sur un fantôme comme si de gros blocs tombaient sur son corps (à ce stade, les livres qui tombent le réveillent).

Le thème du rêve est parallèle à la Progression du Pèlerin dans lequel le protagoniste rêve du jour du jugement dans la Maison de l’Interprète. L’utilisation d’images d’échecs ainsi que la correspondance d’éléments de rêve avec des éléments de la vie éveillée du narrateur rappellent les Aventures d’Alice au Pays des merveilles et à travers le Miroir. Le livre se termine avec le narrateur qui s’éveille de son rêve du Ciel dans la réalité désagréable de la Grande-Bretagne en temps de guerre, en imitation consciente de la « Première Partie » du Progrès du Pèlerin, dont la dernière phrase est: « Alors je me suis réveillé, et voici: C’était un Rêve. »