La fourche de Leiper est située le long de la trace de Natchez, qui était une route de voyage importante pour les Amérindiens et les premiers colons européens-américains. La région a été colonisée à la fin des années 1700 par des colons de Caroline du Nord et de Virginie qui avaient reçu des concessions de terres en guise de paiement pour leur service dans la Révolution américaine. Le colonel Jesse Steed a reçu une concession de terre de 2 504 acres (1 013 ha) qui comprend le site du village. Il a vendu la région à Jesse Benton, qui a établi une ferme. Son fils, Thomas Hart Benton, qui deviendra plus tard U.S. Sénateur du Missouri, y installe la famille en 1801 après la mort de son père. Les voyageurs de Natchez Trace ont appelé la communauté autour de Benton homestead Bentontown, mais au fil du temps, la région s’est appelée Hillsboro.

En 1818, un bureau de poste est établi dans la communauté. Apparemment, le nom de Hillsboro était déjà utilisé pour une communauté du comté de Coffee, de sorte que le bureau de poste a reçu le nom de Leiper’s Fork pour le ruisseau qui traverse le village. L’homonyme de Leiper’s Fork creek était l’un des deux frères: Hugh Leiper, qui a terminé un premier arpentage dans la région, ou le capitaine James Leiper, qui est mort lors de la bataille des Bluffs à Fort Nashborough en 1781.

La croissance du village a été stimulée par le trafic sur la trace de Natchez. En grande partie grâce à son accès aux transports, Leiper’s Fork était historiquement le centre du commerce de l’ouest du comté de Williamson et le centre des activités religieuses et sociales de la région.

Le bureau de poste de Leiper’s Fork a fonctionné jusqu’en 1918.