Monticello est la plus grande ville du sud-est de l’Arkansas au sud de Pine Bluff (comté de Jefferson). Son histoire est celle d’une croissance et d’une prospérité continues. Située à l’intersection de deux routes principales et desservie très tôt par des chemins de fer, elle est devenue une plaque tournante commerciale durable. Une infrastructure diversifiée comprenant le commerce, l’agriculture et l’industrie du bois a créé une base solide et soutenu la croissance de la ville. La ville est également devenue un important centre éducatif et médical.

Le premier centre d’affaires et le tribunal de comté se trouvaient à proximité de Rough and Ready Hill, qui a été installé en 1836. Peu de temps après la formation du comté de Drew en 1846, les principaux citoyens ont décidé qu’une nouvelle ville devait être construite pour le siège du comté. En 1849, Fountain C. et Polly Austin, les premiers colons, ont fait don de quatre-vingt-trois acres pour le site de la ville. On croit généralement que les citoyens ont nommé la ville d’après le domaine de Virginie de Thomas Jefferson.

Le premier palais de justice a été construit en 1851 sur la place du tribunal au centre de la ville. Un second bâtiment le remplace en 1857.

Des lots ont été donnés au début des années 1850 pour la construction d’églises baptistes, méthodistes et presbytériennes. Des lots ont également été réservés pour une académie masculine, une académie féminine et un cimetière. Une bibliothèque a été établie dans le palais de justice en 1857. Le premier journal, le Sage de Monticello, a commencé à paraître en 1857. Parmi les établissements d’avant la guerre civile se trouvaient G. W. Simms &Co. Marchandises générales, I.A. Prix Marchandises sèches, M. A. Wilson &Co., Charles Millerd &Alexander Hale Contractors, Henry Lephiew Grocery &Liquor, M. H. Burks &Bro. Matériel, Lephiew &Épicerie Duval & Liqueur, et Dr. H. F. Bailey Drug Store.

Les progrès commerciaux se poursuivirent jusqu’à la guerre civile. La ville a connu trois escarmouches mineures en 1864 (13-14 janvier, 18 mars et 9-11 septembre) et trois en 1865 (26-31 janvier, 21-23 mars et 23-27 mai). Ils concernaient tous des forces de l’Union effectuant des raids pour des fournitures et de l’artillerie et à la recherche de soldats confédérés. À une occasion, ils sont entrés dans la maison du colonel William F. Slemons pour le rechercher, mais il leur a échappé en se cachant dans un loft d’hôtel. La Rodger’s Female Academy, créée en 1857, a été utilisée comme hôpital confédéré. Les Confédérés ont utilisé le Phi Kappa Sigma Male College comme entrepôt de fournitures. Les forces de l’Union brûlent le bâtiment en 1865, bien que l’Union occupe la ville. La dernière escarmouche à Monticello s’est produite après la reddition officielle de la Confédération. La nouvelle n’était pas encore arrivée que la guerre était terminée.

La période de reconstruction a vu l’organisation du Ku Klux Klan dans le comté en représailles contre le règne du « carpetbagger ». Les fonctionnaires et les citoyens sont parvenus à un accord selon lequel les Blancs continueraient à servir comme fonctionnaires du comté et les Afro-Américains seraient des représentants élus. Deux citoyens noirs éminents, Curl Trotter et Lynn L. Brooks, se voient attribuer le mérite d’avoir contribué à apaiser les tensions en usant de leur influence auprès des membres de leur race.

(Carte de 1889)

Un journal, le Monticellonian, a été créé en 1870 ; il a été suivi par le Drew County Advance en 1892. Le très attendu Little Rock, Mississippi River, and Texas Railroad (plus tard connu sous le nom de Iron Mountain) atteignit la ville en 1880 et offrait un transport plus rapide et meilleur sur de longues distances. De 1874 à 1896, Monticello a accueilli la foire du sud-est de l’Arkansas. Des gens venus de tout le sud-est de l’Arkansas et du nord-est de la Louisiane y ont assisté. Le magasin commercial le plus durable de la ville a ouvert ses portes en 1881 lorsque John J. McCloy et Virgil J. Trotter Sr. formé McCloy & Trotteur Mercantile et épicerie. Après la mort de McCloy, l’entreprise a continué sous le nom de V. J. Trotter &Sons jusqu’à sa vente en 1970. La première banque, la banque Monticello, a ouvert ses portes en avril 1887. Toujours en 1887, Hannah Hyatt a commencé à accepter des orphelins chez elle. Elle a fait don de sa maison et de quatre-vingts acres à la Convention baptiste de l’État en 1894, et l’institution est devenue l’Arkansas Baptist Home for Children, qui existe toujours. Le service téléphonique a atteint la ville en 1898. Un moulin à huile de coton a ouvert ses portes en 1890.

Monticello a connu une croissance immense au début du XXe siècle. La filature de coton Monticello, fondée par Warren Anderson, a ouvert ses portes en 1900. Deux gins de coton, une usine d’engrais, une usine de glace et une usine de conserves ont été construits en relation avec le moulin à coton à cette époque. Plusieurs nouvelles banques se sont formées. Mme James Gaston Williamson (née Lula Jackson) a organisé en 1910 des œuvres caritatives unies, composées de dames des églises de la ville. United Charities a créé une crèche pour les enfants dont les mères travaillaient à la filature de coton et un foyer pour les femmes qui n’étaient plus en mesure d’y travailler. Cet effort a conduit à la création du Foyer presbytérien Vera Lloyd pour enfants en 1924; il existe toujours. Martin L. Sigman a établi un moulin à mouves en 1914. Le Club Sorosis, formé en 1902, a créé la bibliothèque du comté de Drew en 1928. La décennie suivante a vu davantage de progrès. L’hôpital Mack Wilson a ouvert ses portes en 1930. La même année, Edward Lee Stephenson fonde la Maison funéraire Stephenson, aujourd’hui la Maison funéraire Stephenson-Dearman. Un nouveau palais de justice a été érigé en 1932 et un bâtiment municipal a été construit deux ans plus tard. Une usine de Coca-Cola a ouvert ses portes en 1935 et une piscine municipale a ouvert ses portes l’année suivante.

Peu après le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale, les effets de la dépression ont commencé à diminuer. La filature de coton Monticello fabriquait un matériau de coton grossier qui était utilisé par les militaires pour les tentes, les lits bébé et les auvents. Il a fonctionné à pleine capacité tout au long de la guerre et en a employé beaucoup, incitant davantage de ruraux à se réinstaller.

L’hôpital Drew Memorial a été construit en 1950, et en 1975, un bâtiment moderne a remplacé l’original. John Porter Price, résident local, a créé la J. P. Price Lumber Company en 1965; elle prétend être l’une des plus grandes entreprises de transformation du bois aux États-Unis. Parmi les principales industries en 1974 figuraient Arvin (fabricant de systèmes d’échappement automobiles), L. T. Barnes (bois à pâte), Burlington Industries (textiles), the Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (plus tard Drew Foam), Dura-Craft Boats (maintenant War Eagle Boats), Georgia-Pacific (foresterie), MonArk Boat Company et Wilson Sawmill. Richard Akin a créé Akin Industries, fabriquant des meubles pour les clients du secteur de la santé, en 1985. La construction d’un supercentre Walmart dans les années 1990 a stimulé le développement commercial à l’ouest du centre-ville. Chuck et David Dearman de Dearman Companies ont établi le centre commercial North Park Village à côté de Walmart Inc.

Histoire de l’éducation
Monticello a toujours été un centre pour les écoles. L’Académie féminine de Rodger a fermé ses portes pendant la guerre de Sécession et a rouvert ses portes sous le nom de Wood Thompson School for Boys. Le nom a changé pour Thompson High School quand il est devenu mixte. Le collège masculin Phi Kappa Sigma a été créé par une loi de la législature en 1859. Il a été organisé par le professeur James William Barrow, qui l’a nommé d’après sa fraternité universitaire. L’Académie masculine de Monticello et l’École de Bessilieu ont ouvert leurs portes peu après la Guerre civile. L’Université Hinemon, sous la tutelle de John H. Hinemon, a été créée en 1890. La première école publique a ouvert ses portes en 1876 pour une session de trois mois et une école de neuf mois a ouvert ses portes en 1883. Le nom a changé

en Monticello High School en 1910. Une école privée pour les étudiants noirs, connue sous le nom d’Académie Monticello ou École presbytérienne, a été créée à la fin des années 1890. Une école publique pour les étudiants noirs a ouvert ses portes à la fin des années 1920.La Quatrième École agricole d’État du district, communément appelée SAS, a tenu ses premières classes en 1910. Le nom a changé pour Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas A& M) en 1925, et il a reçu la certification junior college en 1928. Il a atteint le statut de collège supérieur en 1939 et a été accrédité l’année suivante. En 1971, le collège est devenu une partie du système de l’Université de l’Arkansas et a été renommé Université de l’Arkansas à Monticello (UAM).