Oncle Dave Macon
Bien que Macon ait longtemps joué en amateur et soit bien connu pour son sens du spectacle, son premier professionnel la performance a eu lieu en 1921 dans une école de Morrison, dans le Tennessee, lors d’un bénéfice de l’église méthodiste. En 1923, lors d’une représentation pour les Shriners à Nashville, Macon est vu par Marcus Loew de Loews Theatres, qui lui offre quinze dollars s’il se produit dans un théâtre en Alabama. Macon a accepté et est allé en Alabama. Après le spectacle, il a été approché par le directeur de Loews Theatres à Birmingham, qui voulait l’engager pour se produire là-bas. Le salaire de Macon était de plusieurs centaines de dollars par semaine. Cela a conduit à des offres d’autres théâtres du circuit du vaudeville de Loew. À cinquante ans, Macon s’est trouvé un artiste à succès. Un circuit de vaudeville rival, la Keith-Albee-Orpheum Corporation, a essayé de l’embaucher loin du circuit de Loew, mais il a refusé.
En 1923, Macon entame une tournée dans le sud-est des États-Unis, rejoint par le violoniste Sid Harkreader et cinq autres artistes. À ce jour, la société de meubles des Frères Sterchi, distributeurs de Vocalion Records, avait remarqué Macon et réalisé son potentiel en tant qu’artiste d’enregistrement. Le 8 juillet 1924, Macon et Harkreader font leurs premiers enregistrements pour Vocalion à New York. La session qui s’est étendue sur plusieurs jours et dix-huit chansons ont été enregistrées. En 1925, Macon et Harkreader ajoutent « Dancing Bob » Bradford, un danseur de buck à leur numéro, Leurs tournées sur le circuit de Loew incluent désormais de la comédie, de la danse de buck et de la musique ancienne. À la fin de 1925, Macon rencontre le guitariste Sam McGee, qui deviendra le partenaire régulier de Macon pour l’enregistrement et la performance. Le 6 novembre 1925, Macon et Harkreader se produisent au Ryman Auditorium — la future maison du Grand Ole Opry — au profit de la police de Nashville. Le spectacle était à peine trois semaines avant la fondation du WSM Grand Ole Opry.
Macon a été l’un des premiers artistes de la nouvelle station de radio WSM. Le 26 décembre 1925, Macon et le violoniste Oncle Jimmy Thompson sont apparus ensemble dans l’émission du samedi soir de la WSM. La carrière de Macon avec WSM a duré vingt-six ans, mais comme il continuait à tourner, il n’était pas un artiste régulier dans les années du Grand Ole Opry. Au début de 1927, Macon a formé les Buveurs de pots de fruits, composés de Macon, Sam McGee, Kirk McGee et Mazy Todd. Les Buveurs de pots de fruits ont enregistré pour la première fois le 7 mai 1927. Bien que le répertoire du groupe soit principalement composé de chansons traditionnelles et de numéros de violon, ils enregistrent occasionnellement des chansons religieuses, pour lesquelles Macon change le nom du groupe en Dixie Sacred Singers.
En décembre 1930, Macon enregistre pour Okeh Records et plus tard en 1934 pour Gennett Records. Le 22 janvier 1935, il commence à enregistrer pour Bluebird Records avec les Frères Delmore et quelques années plus tard, en 1938, il enregistre avec Glenn « Smoky Mountain » Stagner. Entre 1930 et 1952, Macon est souvent accompagné de son fils Dorris qui joue de la guitare. En 1940, Macon — avec le fondateur d’Opry George D. Hay, la star montante d’Opry Roy Acuff et Dorris Macon – a reçu une invitation d’Hollywood à participer au film de Republic Pictures Grand Ole Opry. Le film contient des images rares de Macon jouant, y compris un duo mémorable de « Take Me Back to My Carolina Home » avec Dorris dans lequel le Macon de 69 ans saute de son siège et danse tout au long de la seconde moitié de la chanson. Bien que Macon ait tourné avec Bill Monroe à la fin des années 1940, il n’a été impressionné ni par le nouveau style bluegrass, ni par le choix du banjo du camarade de groupe de Monroe, Earl Scruggs.