Le deuxième fils de Richard Hakluyt, un skinner de Londres, Richard Hakluyt a fréquenté la Westminster School. Une rencontre avec son cousin, le géographe Richard Hakluyt (env. 1535-1591), suscita son intérêt pour la géographie pratique, la cosmographie et le commerce. Le jeune Richard a bien performé à Westminster et s’est rendu à Christ Church, Oxford, où il a obtenu un baccalauréat of arts en 1575 et une maîtrise arts arts en 1577. Il a été ordonné prêtre quelques années plus tard. Pendant ce temps, il poursuivit avidement ses études géographiques et donna des conférences de géographie à Oxford. Il cultivait la connaissance d’hommes qu’il appelait « les principaux Capitaines de mer, les plus grands Marchands et les meilleurs Marins de notre nation. » Parmi ces hommes figurait Sir Francis Drake. En 1580, il commandita la publication de deux récits de voyages de Jacques Cartier. John Florio, qui était à Oxford, a traduit les originaux.

Hakluyt s’engage dans le parti colonialiste en Angleterre. Son premier ouvrage important, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), a servi d’inspiration à l’expansion anglaise. Il était dédié à Sir Philip Sidney. En plus des récits de voyages anglais, il comprenait une liste de produits américains et une discussion sur le passage du Nord-Ouest.

Quelques mois après la publication des Voyages, Hakluyt entre au service du gouvernement. Il aida à promouvoir le voyage de Sir Humphrey Gilbert en 1583, puis se rendit en France, où il servit comme aumônier de l’ambassadeur, Sir Edward Stafford. Au cours de ses années en France (1583-1588), il a recueilli des informations géographiques auprès de sources françaises, portugaises et espagnoles. Pendant ce temps, il est retourné en Angleterre à diverses occasions. Au nom de Sir Walter Raleigh, il présenta à la Reine un appel à l’aide royale pour la plantation de l’Ouest (1584). La reine le récompensa par une prébende à Bristol. Il était en Angleterre lorsque la première colonie de Raleigh a navigué, lorsque Drake l’a ramenée à la maison et lorsque la deuxième colonie de Raleigh, ou « perdue », a navigué. En France, il a parrainé la publication d’ouvrages sur la géographie et l’exploration.

En 1589, Hakluyt publia la première édition de son œuvre majeure, Les Principales Navigations, Voyages et Découvertes de la Nation anglaise, une compilation historique des entreprises anglaises à l’étranger. Peu de temps après, il se marie. Il continua à collaborer avec ceux qui s’intéressaient à la colonie de Virginie et à la Compagnie des Indes orientales. La deuxième édition des Principales Navigations, environ deux fois plus longue que la première, parut en trois volumes folio entre 1598 et 1600. Il contenait de nouveaux documents de toutes les époques, y compris de nouvelles informations sur les exploits de Sir Walter Raleigh. Hakluyt reçut une prébende à Westminster et fut nommé aumônier de la Savoie.