BeginningsEdit

Craven a commencé à courir à l’âge de 15 ans au Unity Raceway, remportant deux fois le prix de recrue de l’année. L’année suivante, il remporte 12 épreuves de fond et le championnat sur piste. En 1984, Craven a couru au Wiscasset Speedway dans la Late Model Division; cette année, il a remporté le championnat sur piste avec le titre de Rookie de l’année. Après cela, il a commencé à courir dans la tournée américaine canadienne, où il a connu un succès fulgurant. En 1986, il fait ses débuts en NASCAR à Oxford Plains Speedway dans son propre No. 12, terminant 25e après une panne de moteur. Quatre ans plus tard, il a commencé à diriger la série Busch North, remportant le prix de la recrue de l’année. En 1991, il a été nommé champion de cette série, remportant dix fois la Chevrolet No 25, dont deux de ces dix victoires dans des courses « combinées » avec la série Busch Grand National, dont la prestigieuse Oxford 250. De plus, il a fait ses débuts en Winston Cup à Rockingham, débutant et terminant 34e pour Dick Moroso. Il est passé à la série Busch à temps plein en 1992 dans la Chevy No 99 pour Bill Papke, et a de nouveau été nommé Rookie de l’année. En 1993 et 1994, il termine vice-champion derrière Steve Grissom et David Green, respectivement, au classement du championnat. Le 9 octobre 1994, Craven sert de reporter à la pit pour la diffusion par le SCT du Mello Yello 500 de cette année-là, précurseur de sa carrière de radiodiffuseur.

1995 – 1998Edit

La voiture de course de Craven en 1997

En 1995, Craven a fait équipe avec Larry Hedrick Motorsports et Kodiak courront pour la recrue de l’année de la Winston Cup. Craven s’est qualifié pour les 31 courses, a terminé quatre fois dans le Top 10 et a pu vaincre Robert Pressley pour le prix du meilleur débutant. Pour ses efforts, il a été récompensé par une part de propriété partielle dans l’équipe. Il a commencé 1996 avec trois Top 10 consécutifs et sa première pole en carrière. Il était quatrième dans les points avant le Winston Select 500, au cours duquel il a été impliqué dans un accident impliquant plusieurs voitures. Au 130e tour, sa voiture a été lancée dans les airs et a heurté la barrière de retenue au-dessus du mur avant d’être projetée sur la piste et heurtée par une autre voiture. Cet accident était similaire au tonneau de Jimmy Horton en 1993 où il a dégagé la piste. Le retournement de Craven a complètement cisaillé le catchfence du virage et la NASCAR a lancé un long drapeau rouge pour effectuer des réparations. Il s’éloigne, mais tombe à la vingtième place dans les points et n’a qu’un Top 5 et une pole pour le reste de la saison

À la fin de l’année, Craven quitte Hedrick pour conduire la Chevy No. 25 pour Hendrick Motorsports. Craven a terminé dans le Top 5 lors des deux premières courses de la saison. Il a terminé troisième du Daytona 500 1997 derrière ses coéquipiers Terry Labonte en deuxième position et Jeff Gordon en premier, donnant à Hendrick Motorsports un balayage 1-2-3 du Daytona 500. Alors qu’il s’entraînait pour la première Interstate Batteries 500, Craven s’est violemment écrasé contre le mur. Il a raté deux courses en raison d’une commotion cérébrale subie par l’épave. À son retour, il remporte l’Open de Winston et termine 19e de sa carrière pour un total de 1 139 860 winnings de gains pour 1997. Après le début de la saison 1998, les effets secondaires de la commotion cérébrale ont commencé à apparaître et Craven a reçu un diagnostic de syndrome post-commotion cérébrale et a été contraint de manquer plusieurs courses jusqu’à ce qu’il se rétablisse. Il est revenu sur sa piste d’origine au New Hampshire International Speedway plus tard cette année-là, il a remporté la pole. Après quatre courses, il est libéré définitivement de Hendrick et ne revient que lors des trois dernières courses de la saison, remplaçant Ernie Irvan chez MB2 Motorsports.

1999 – 2006Edit

Pour 1999, Craven signe pour conduire le No. 58 Ford Taurus pour SBIII Motorsports de Scott Barbour, une toute nouvelle équipe de NASCAR. Il n’a pas terminé mieux que 19e au volant de la voiture et après avoir échoué à se qualifier pour le Coca-Cola 600, il a été remplacé par Loy Allen, Jr.. Quelques semaines plus tard, il s’engage avec une autre nouvelle équipe Midwest Transit Racing, remplaçant le rookie Dan Pardus dans le N° 50 et termine la saison avec eux. Craven revient dans l’équipe en 2000, mais après avoir échoué à se qualifier pour quatre des neuf premières courses de la saison, l’équipe passe à un calendrier à temps partiel. À la suite de cette décision, Craven a obtenu quatre Top 20 mais a terminé 44e dans les points.

En janvier de l’année suivante, il a été annoncé que Craven remplacerait Scott Pruett dans la Ford No 32 de PPI Motorsports. Il a remporté la pole lors de la course d’été au Michigan International Speedway et dans l’Old Dominion 500 au Martinsville Speedway, il a résisté à Dale Jarrett dans les derniers tours pour sa première victoire en carrière à la Winston Cup. En 2002, il a remporté deux poles, a obtenu neuf Top 10 et a terminé 15e dans les points, son meilleur classement en carrière. En 2003, son équipe est passée de Ford à Pontiac, fournissant le No. voiture 32 avec un programme de moteur soutenu par l’usine. Dans le Carolina Dodge Dealers 400 à Darlington Raceway, il a lutté contre Kurt Busch pour la victoire, le battant par.002 secondes dans ce qui a été voté en décembre 2009 comme « l’arrivée des années 2000 » dans la série Sprint Cup. Dans cette course, il est devenu la dernière personne à gagner dans une Pontiac. Craven n’a pas réussi à remporter de nouvelles courses cette saison-là et a perdu 12 places au classement par points. Après qu’il n’ait pas affiché un seul Top 10 aux trois quarts de l’année 2004, il a été remplacé par Bobby Hamilton, Jr., et n’est retourné courir qu’au New Hampshire Motor Speedway, sa piste d’origine. Son dernier départ en Coupe a été l’EA Sports 500 2004 à Talladega, où il a piloté une voiture de développement pour Joe Gibbs Racing, la Chevrolet No. 11.

En 2005, Craven passe à la série Craftsman Truck pour piloter la Ford No 99 pour Roush Racing. Craven était deuxième dans les points après 9 courses, et il a été question qu’il soit promu au numéro 6 de la Nextel Cup de Mark Martin pour 2006. Cependant, une série de finitions brutales a entraîné une chute libre au classement par points, et il a été annoncé qu’il quitterait Roush à la fin de l’année. Craven a gagné au Martinsville Speedway à la fin de l’année et a terminé quatorzième dans les points.

Son dernier départ en NASCAR a eu lieu au Goody’s 250 à Martinsville dans la série Busch pour FitzBradshaw Racing en 2006. Il a terminé 39e après la défaillance des freins de sa Dodge No 14.

Après sa retraite

Il a finalement pris sa retraite et a travaillé pour ESPN et Yahoo! Sports en tant qu’analyste NASCAR. En janvier 2019, il a quitté ESPN après 12 années complètes avec le réseau pour travailler pour Fox. Craven a ensuite quitté Fox à la fin de la saison 2020 pour poursuivre une nouvelle aventure de Ricky Craven Motorsports. Il était auparavant propriétaire d’une concession de sport automobile de ce nom à Belfast, dans le Maine.