En 1977, Cook a obtenu un baccalauréat Science sciences en droit de la gestion et de la conservation de la faune de l’Université du Maine. Entrepreneur paysagiste certifié dans le Massachusetts, Cook est un membre actif de la Massachusetts Arborist Association et a été président du conseil d’administration de New England Grows et de l’Association of Landscape Contractors of Massachusetts. Cook possède et exploite K&R Tree and Landscape Company, que lui et sa défunte épouse Kathleen ont fondée en 1982.

La première apparition de Cook sur Cette vieille maison remonte également à 1982. À l’époque, il était contremaître paysagiste dans une entreprise privée et a contribué à plusieurs projets de cette ancienne maison, dont le ranch Bigelow et la maison Woburn. En 1988, à partir de la rénovation du lit Lexington &, Cook est devenu un acteur à temps plein de la série en tant qu’entrepreneur en jardin et paysage.

Il siège actuellement au comité de rédaction du magazine This Old House et a contribué à Complete Landscaping, publié en 2004 par This Old House Books en collaboration avec Sunset Books.

En juin 2018, Cook a annoncé qu’il réduirait son rôle dans les programmes télévisés en raison de problèmes de santé non spécifiés.

Cook vit avec ses deux enfants à Burlington, Massachusetts, et a un chalet à Cape Cod.

Le 7 janvier 2020, lors d’un segment du Tonight Show, Kevin O’Connor, l’animateur de This Old House, a annoncé que Roger quittait complètement l’émission. Il a été remplacé par Jenn Nawada qui est apparue plusieurs fois en tant qu’invitée.